متیل 3-متوکسی-4-(4،4،5،5-تترا متیل-1،3،2-دیوکسابورولان-2- یل) بنزوات

این ماده معمولاً به عنوان روغن زرد چسبناک یا جامد با ذوب کم در دمای محیط -2 عرضه می شود. فرمول مولکولی آن C15H21BO5 با وزن فرمول 292.14 -1-4. است. نقطه جوش پیش بینی شده تقریباً 401 درجه در 760 Torr است و چگالی تخمینی 1.11±0.1 g/cm³ در 20 درجه -2 است. در حلال های آلی معمولی مانند تتراهیدروفوران، دی کلرومتان و دی متیل سولفوکسید محلول است، در حالی که حلالیت ناچیزی در آب نشان می دهد. بخش استر بورونات پیناکول در مواجهه با رطوبت اتمسفر مستعد هیدرولیز تدریجی است. بنابراین، نگهداری در یک ظرف محکم در بسته در یخچال (2-8 درجه) در یک محیط خشک برای حفظ ثبات -2-5 ضروری است. این ترکیب دارای طبقه‌بندی خطر GHS با کلمه علامتی «هشدار» است و با عباراتی مرتبط است که نشان‌دهنده آسیب در صورت بلعیده شدن، تماس با پوست یا استنشاق است (H{16}}H312+H332) -6.

متیل 3-متوکسی-4-(4،4،5،5-تترامتیل-1،3،2-دیوکسابورولان-2-یل)بنزوات یک بلوک ساختمانی معطر دو عملکردی است که دارای هسته استر بنزوات است که با یک گروه متوکسی بورونیک اسید جایگزین شده است. دسته بور به طور عمودی روی جانشین متوکسی قرار می گیرد و یک الگوی جایگزینی ایجاد می کند که بر توزیع الکترونیکی و دسترسی فضایی تأثیر می گذارد. استر پیناکول به عنوان یک شریک جفت متقابل نهفته عمل می کند و از اسید بورونیک در برابر اکسیداسیون زودرس محافظت می کند در حالی که به راحتی تحت کاتالیز پالادیوم فعال می شود. متیل استر دومین گروه عاملی متعامد را فراهم می کند که می توان آن را برای آشکار ساختن اسید کربوکسیلیک برای تشکیل آمید یا مشتق سازی بیشتر، پنهان کرد. پارامترهای فیزیکوشیمیایی محاسبه‌شده شامل مساحت سطح قطبی توپولوژیکی 53.99 Ų، چربی دوستی متوسط ​​با اجماع LogP نزدیک به 1.52، و ویژگی‌های حلالیت مطلوب برای مولکول‌های دارو مانند -1 است. این عرصه فشرده و با عملکرد متراکم به عنوان یک واسطه همه کاره برای ساخت معماری های پیچیده تر که در آن معرفی دقیق هر دو ویژگی بورونات و استر مورد نیاز است، عمل می کند.

سوزوکی-میاورا کراس-کاربردهای اتصال
این استر بورونات عمدتاً به عنوان یک شریک جفت کننده در واکنش‌های سوزوکی{0}}میاورا کاتالیز شده با پالادیوم با آریل و هتروآریل هالید -3-8-10 استفاده می‌شود. بخش بور انتقال قطعه بنزوات جایگزین شده را به شرکای الکتروفیل تسهیل می‌کند و ساخت سیستم‌های بی‌آریل رایج در مواد واسطه‌ای دارویی و مواد شیمیایی کشاورزی را امکان‌پذیر می‌سازد. در شرایط واکنش معمولی از کاتالیزورهای پالادیوم مانند Pd(PPh3)4 یا Pd(OAc)2 با بازهایی از جمله کربنات پتاسیم یا هیدروکسید سدیم در حلال هایی مانند تتراهیدروفوران یا دی متیل فرمامید -3-8 استفاده می شود. محصولات جفت شده حاصل متیل استر را برای بسط بعدی حفظ می کنند.

سنتز متوسط ​​دارویی
در برنامه های شیمی دارویی، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای جمع آوری مولکول های فعال بیولوژیکی حاوی 3-موتیف متوکسی بنزوات -1-10 عمل می کند. گروه استر را می توان هیدرولیز کرد تا اسید کربوکسیلیک برای جفت شدن آمید با فارماکوفورهای حاوی آمین آشکار شود، در حالی که دسته بورونات تنوع مرحله آخر را از طریق جفت متقابل امکان پذیر می کند. ویژگی‌های ساختاری آن، آن را برای ساخت مهارکننده‌های کیناز و تعدیل‌کننده‌های گیرنده که در آن قطعه متوکسی بنزوات به درگیری هدف و ثبات متابولیک کمک می‌کند، ارزشمند می‌سازد.

علم مواد و شیمی پلیمر
هسته معطر سفت و سخت و گروه های عاملی متعامد این ترکیب را برای ادغام در پلیمرهای کاربردی و چارچوب های آلی کووالانسی مناسب می کند. از طریق پلیمریزاسیون متقابل-می‌تواند به عنوان یک مونومر برای ساخت مواد مزدوج با ویژگی‌های اپتوالکترونیکی مناسب عمل کند. استر بورونات همچنین تثبیت سطح را بر روی زیرلایه‌های دیول{3}عملکردی شده امکان‌پذیر می‌کند و از توسعه سکوهای حسگر و مواد ترکیبی پشتیبانی می‌کند که در آن قرارگیری دقیق بخش بنزوات بر ویژگی‌های مواد تأثیر می‌گذارد.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، این ترکیب در دگرگونی های متنوعی فراتر از جفت شدن متقابل--3-8 استاندارد شرکت می کند. گروه بورونات درگیر آمیناسیون های چان-لام، واکنش های هک اکسیداتیو و افزودنی های مزدوج می شود، در حالی که متیل استر را می توان به الکل مربوطه کاهش داد یا به گروه های عاملی دیگر تبدیل کرد. رابطه ارتو بین متوکسی و بورونات، مطالعاتی را در مورد فلزات مستقیم و عامل‌دارسازی متوالی امکان‌پذیر می‌سازد، و دسترسی به آرن‌های چند جایگزین برای سنتز محصول طبیعی و توسعه روش‌شناسی را فراهم می‌کند.

تگ های محبوب: متیل 3-متوکسی-4-(4،4،5،5-تترا متیل-1،3،2-دیوکسابورولان-2-ایل)بنزوات، متیل 3-متوکسی-4-(4،4،5،5-تترا متیل-1،3،2-دیوکسابورولان-2-ایل)بنزوات تولید کنندگان، تامین کنندگان چین, ۲ ۴ دی‌فلوئورو ۳ پروپوکسی‌فنیل بورونیک اسید, ۴ آمینو پیریدین ۳ ایل بورونیک اسید هیدروکلراید, ۱۲۵۵۹۴۵-۸۵-۷, ‎۲۰۹۶۳۲۹-۶۸-۷‎, ۴-فلوئورو-۲-متوکسی فنیل بورونیک اسید, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1