4-کلرو-3- متیل فنیل بورونیک اسید

این مشتق اسید بورونیک معمولاً به صورت جامد کریستالی سفید مایل به{0} مایل به بژ کم رنگ با بوی ضعیف- غیر توصیفی ظاهر می شود. نقطه ذوب آن معمولاً در محدوده 168-174 درجه است که اغلب با تجزیه تدریجی به جای مایع شدن شدید همراه است. چگالی تخمین زده شده در دمای اتاق تقریباً 1.32 g/cm³ است. این ترکیب به آسانی در حلال‌های آپروتیک قطبی مانند دی متیل سولفوکسید، N،N{8}دی متیل فرمامید و تتراهیدروفوران و همچنین در الکل‌های پایین‌تر مانند متانول و اتانول حل می‌شود. حلالیت آن در آب محدود است و عملاً در هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان و اتر نفتی نامحلول می ماند. با توجه به تمایل ذاتی اسیدهای بورونیک به کم شدن آب برای تشکیل بورکسین، نگهداری در یک جو خشک و بی اثر (نیتروژن یا آرگون) در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) برای حفظ خلوص مونومر توصیه می شود. از تماس طولانی مدت با عوامل اکسید کننده قوی، اسیدهای معدنی، یا هیدروکسیدهای فلزات قلیایی باید اجتناب شود، زیرا اینها می توانند باعث ایجاد پروتو دبوروناسیون یا تجزیه هیدرولیتیک شوند.

4-کلرو-3-متیل فنیل بورونیک اسید یک اسید آریل بورونیک عامل دار است که دارای یک اتم کلر در موقعیت پارا و یک گروه متیل در موقعیت متا نسبت به قسمت اسید بورونیک است. این الگوی جایگزینی یک نمایه الکترونیکی و فضایی منحصر به فرد ایجاد می کند: الکترون{8}}که کلر را خارج می کند، چگالی الکترون حلقه معطر را تعدیل می کند، در حالی که گروه متیل یک اغتشاش آبگریز ظریف ایجاد می کند. عملکرد اسید بورونیک خود به عنوان یک دسته همه کاره برای برهمکنش های کووالانسی برگشت پذیر با دیول ها عمل می کند، کاربردهایی را در شناسایی مولکولی ممکن می کند و به عنوان یک شریک کلیدی در واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم عمل می کند. ترکیب این جایگزین‌ها این ترکیب را به یک واسطه ارزشمند برای تنظیم دقیق خواص فیزیکوشیمیایی مولکول‌های هدف، مانند چربی دوستی، پایداری متابولیک و درگیری هدف در سیستم‌های بیولوژیکی تبدیل می‌کند.

سنتز دارویی
این اسید بورونیک اغلب به عنوان یک بلوک ساختمانی در مونتاژ مهارکننده‌های کیناز و سایر عوامل درمانی استفاده می‌شود. از طریق کوپلینگ سوزوکی-میاورا، امکان معرفی واحد 4-کلرو-3- متیل فنیل در هسته‌های هتروآروماتیک را فراهم می‌کند، موتیفی که در نامزدهایی که سرطان و بیماری‌های التهابی را هدف قرار می‌دهند، یافت می‌شود. اتم کلر می‌تواند بیشتر از طریق جایگزینی آروماتیک هسته‌دوست در تنوع مرحله آخر شرکت کند، در حالی که گروه متیل دسته‌ای برای عامل‌سازی اکسیداتیو فراهم می‌کند یا به عنوان یک محدودیت ساختاری عمل می‌کند.

تحقیق و توسعه شیمیایی کشاورزی
در توسعه عوامل حفاظت از محصولات مدرن، از این ترکیب برای سنتز قارچ‌کش‌ها و علف‌کش‌های جدید با گزینش‌پذیری بهبودیافته استفاده می‌شود. حلقه آریل با کمبود الکترون، اتصال به آنزیم‌های هدف مانند سوکسینات دهیدروژناز را در قارچ‌ها افزایش می‌دهد، در حالی که اسید بورونیک امکان ساخت کارآمد داربست‌های بی‌آریل را از طریق جفت شدن متقابل-می‌دهد. مشتقات آن برای کنترل گونه‌های علف‌های هرز مقاوم از طریق مهار هیدروکسی فنیل پیروات دی‌اکسیژناز مورد بررسی قرار گرفته‌اند.

سنتز شیمیایی خوب
این ترکیب در تولید مواد کاربردی پیشرفته از جمله ترکیبات کریستالی مایع و نیمه هادی های آلی کاربرد دارد. هسته آریل سفت و سخت همراه با گروه اسید بورونیک قطبی، مونتاژ خود-و لنگر انداختن سطح را تسهیل می‌کند که در ساخت حسگرها و دستگاه‌های نوری مفید است. همچنین به عنوان پیش ماده ای برای سنتز لیگاندهای کایرال و کاتالیزورهای مورد استفاده در تبدیل نامتقارن عمل می کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک ماده واسطه مصنوعی همه کاره، 4-کلرو-3-متیل فنیل بورونیک اسید در طیف گسترده ای از تبدیلات فراتر از جفت شدن متقابل- معمولی شرکت می کند. در آمیناسیون Chan-Lam برای تشکیل پیوندهای C-N شرکت می کند، تحت واکنش های اکسیداتیو Heck قرار می گیرد و به عنوان بستری برای آریلاسیون C-H تحت کاتالیز روتنیوم یا پالادیوم عمل می کند. الگوی جایگزینی به خوبی تعریف شده آن نیز آن را به یک کاوشگر مفید برای مطالعه روابط ساختار- واکنش در شیمی ارگانوبور تبدیل می کند.

تگ های محبوب: 4-کلرو-3- متیل فنیل بورونیک اسید، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 4-کلرو-3- متیل فنیل بورونیک اسید, ۴ آمینو پیریدین ۳ ایل بورونیک اسید هیدروکلراید, ۱۲۵۵۹۴۵-۸۵-۷, ۴-فلوئورو-۲-متوکسی فنیل بورونیک اسید, ۵ فلورو ۲ متوکسی فنیل بورونیک اسید, ۹۵۹۹۰۴-۵۳-۱, بورونات‌ها و اسیدهای بوریک