|
نام محصول |
2-(3-بروموپروپیل)-4،4،5،5-تترا متیل-1،3،2-دیوکسابورولان |
|
شماره CAS |
124215-44-7 |
|
فرمول مولکولی |
C9H18BBrO2 |
|
وزن مولکولی |
248.95 |
|
کد لبخند |
CC1(C)OB(CCCBr)OC1(C)C |
|
شماره MDL |
MFCD10567053 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً بهعنوان یک مایع بیرنگ تا کمرنگ{0}}در دمای محیط بهدست میآید که با بوی ضعیف هالوژنه مشخص میشود. فرمول مولکولی آن C9H18BBrO2 است که مربوط به وزن مولکولی 248.95 است. نقطه جوش تقریباً 120-125 درجه در فشار کاهش یافته (10 میلی متر جیوه)، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.16 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه است. آزادانه با حلال های آلی رایج از جمله دی کلرومتان، تتراهیدروفوران، دی اتیل اتر و تولوئن قابل اختلاط است، در حالی که حلالیت ناچیزی در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک نشان می دهد. این مولکول حاوی یک اتم برم اولیه حساس و حساس به جابجایی هسته دوست و یک استر بورونات محافظتشده پیناکول است که در شرایط بی آب پایدار میماند. برای جلوگیری از هیدرولیز و تجزیه توصیه می شود که در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با بازهای قوی، نوکلئوفیل های قوی و نمک های نقره باید اجتناب شود.
توضیحات
2-(3-بروموپروپیل)-4،4،5،5-تترا متیل-1،3،2-دیوکسابورولان شامل یک زنجیره پروپیل سه کربنی است که دارای یک اتم برم انتهایی در یک انتها و یک استر بورونات پیناکول در سمت دیگر است. این معماری دو عملکردی یک آلکیل هالید الکتروفیل را با یک اسید بورونیک پوشانده در یک چارچوب خطی انعطاف پذیر ترکیب می کند. استر بورونات به عنوان یک شریک جفت متقابل محافظت شده عمل می کند و از مرکز بور در برابر اکسیداسیون زودرس محافظت می کند در حالی که به راحتی تحت کاتالیز پالادیوم فعال می شود. برمید اولیه یک دسته همه کاره برای جایگزینی هسته دوست با آمین ها، آلکوکسیدها، تیول ها و هسته دوست های کربن فراهم می کند و امکان معرفی گروه های عاملی متنوع را فراهم می کند. اسپیسر پروپیلن انعطافپذیری ساختاری را ارائه میکند و در عین حال جدایی تعریف شده بین دو انتهای واکنشی را حفظ میکند. این ترکیب از مراکز واکنش متعامد، این ترکیب را به یک پایه مهم برای ساخت مولکولهای پیچیده از طریق تبدیلهای متوالی یا پشت سر هم تبدیل میکند.
استفاده می کند
پیوند دهنده دو عملکردی در سنتز آلی
این استر بروموپروپیل بورونات به عنوان یک پایه اتصال همه کاره برای اتصال قطعات مولکولی از طریق عاملدارسازی متوالی عمل می کند. برمید میتواند ابتدا با آمینها یا آلکوکسیدها برای معرفی گروههای سر قطبی تحت جابجایی نوکلئوفیلیک قرار گیرد، و به دنبال آن سوزوکی-میاورا متقاطع-در محل بورونات برای افزودن واحدهای آریل یا هتروآریل جفت میشود. این واکنش متعامد، مونتاژ سریع معماری های مولکولی متنوع از جمله داروها، مواد شیمیایی کشاورزی و مواد کاربردی را امکان پذیر می کند.
واسطه دارویی
در شیمی دارویی، از این ترکیب برای معرفی عملکرد اسید بورونیک به داروها از طریق اتصال پروپیل انعطافپذیر استفاده میشود. مولکولهای حاوی بور{1}}بهعنوان مهارکنندههای پروتئازوم برای درمان سرطان و بهعنوان مهارکنندههای -لاکتاماز برای مبارزه با مقاومت آنتیبیوتیکی بررسی میشوند. دسته برم امکان اتصال گروههای حلکننده یا بخشهای هدف را میدهد، در حالی که بورونات را میتوان برای آشکار کردن اسید بورونیک فعال برای مهار آنزیم، ماسک کرد.
کاربردهای علم مواد
ماهیت دو عملکردی این مولکول آن را برای عملکرد سطحی و اصلاح پلیمر ارزشمند می کند. برمید می تواند ترکیب را به سطوح هسته دوست مانند آمین ها بر روی ستون فقرات سیلیس عامل دار یا پلیمری متصل کند، در حالی که استر بورونات برای پیوند متقابل یا کونژوگاسیون بیشتر در دسترس باقی می ماند. این مواد هیبریدی برای کاربردهای سنجش، کاتالیز و دارورسانی که در آن قرارگیری کنترل شده مراکز بور مورد نیاز است، مورد بررسی قرار می گیرند.
بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 2{-(3-بروموپروپیل)-4،4،5،5-tetramethyl-1،3،2-dioxaborolane در دگرگونیهای متنوعی از جمله جایگزینی هسته دوست با اکسیژن، نیتروژن، و توابع کتابخانهای سولفور بوسیله هستههای eron شرکت میکند. برمید را می توان به معرف های آلی فلزی برای جفت شدن متقابل تبدیل کرد، در حالی که بورونات در آمیناسیون های چان-لام و واکنش های اکسیداتیو هک شرکت می کند. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی حاوی بور و توسعه روش برای واکنش های متوالی یک گلدانی گسترش می یابد.
تگ های محبوب: 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, China 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۴ آمینو پیریدین ۳ ایل بورونیک اسید هیدروکلراید, ۲۰۹۶۳۲۹-۶۸-۷, ۴-فلوئورو-۲-متوکسی فنیل بورونیک اسید, ۹۵۹۹۰۴-۵۳-۱, بلوک ساختمانی مولکولی, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O








![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






