| نام محصول | 2- متوکسی فنیل بورونیک اسید |
| شماره CAS | 5720-06-9 |
خواص شیمیایی
این ماده معمولاً بهعنوان پودر کریستالی سفید تا{0} مایل به سفید جدا میشود و گهگاه نتهای معطری بسیار کمرنگی از خود نشان میدهد. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 93-97 درجه قرار می گیرد، که رفتار همجوشی به خوبی تعریف شده بدون تجزیه قابل توجه نشان می دهد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.24 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله متانول، اتانول، تتراهیدروفوران و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت محدود در آب و میل ترکیبی ناچیز برای هیدروکربن های آلیفاتیک مانند پنتان یا هگزان را نشان می دهد. جایگزینی ارتو{9}}متوکسی نسبت به گروه اسید بورونیک پتانسیل هماهنگی درون مولکولی بین اتم بور و اکسیژن اتر مجاور را ایجاد میکند، که میتواند بر روی ثبات و واکنش پذیری مولکول تأثیر بگذارد. عملکرد اسید بورونیک در صورت نگهداری طولانی مدت در شرایط غیر بی آب، مستعد کم آبی آهسته به بورکسین مربوطه است. برای حفظ خلوص مونومر، نگهداری در یک ظرف محکم بسته شده در زیر یک پتوی گاز بی اثر (آرگون یا نیتروژن) در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) به شدت توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی لوئیس و نمک های فلزات واسطه در غیاب لیگاندهای مناسب باید اجتناب شود.
توضیحات
2-متوکسی فنیل بورونیک اسید (همچنین به عنوان اورتو-متوکسی فنیل بورونیک اسید نیز شناخته میشود) یک اسید آریل بورونیک جایگزین عملکردی را نشان میدهد که در آن یک گروه متوکسی موقعیت ارتو نسبت به کربن- حامل بور را اشغال میکند. این رابطه همسایگی بین اسید بورونیک و جایگزین متوکسی، ویژگیهای الکترونیکی و ساختاری متمایزی را معرفی میکند که در متا یا پارا ایزومرها وجود ندارد. نزدیکی اتم اکسیژن هماهنگی O→B درون مولکولی بالقوه را امکان پذیر می کند، که می تواند اسیدیته اسید بورونیک را تعدیل کند، بر حساسیت آن به دبوروناسیون اولیه تأثیر بگذارد و بر میل پیوندی آن به آنالیت های حاوی دیول{7}} تأثیر بگذارد. گروه ارتو{8}}متوکسی همچنین مانع فضایی در اطراف مرکز بور میشود که به طور بالقوه بر سینتیک ترانسفلاسیون در کاتالیز جفت متقابل تأثیر میگذارد. علیرغم این پیچیدگیهای ظریف، این مولکول واکنشپذیری اساسی اسیدهای آریلبورونیک را حفظ میکند در حالی که یک کاوشگر فشرده برای مطالعه اثرات جانشین در شیمی ارگانوبورون ارائه میدهد. این داربست جایگزین شده ارتو به عنوان یک نقطه ورود ارزشمند به معماری های پیچیده تر عمل می کند که در آن موقعیت مکانی دقیق گروه های عملکردی ضروری است.
استفاده می کند
سنتز دارویی
در تحقیقات شیمی دارویی، این اورتو{0}}اسید بورونیک جایگزین شده برای معرفی قطعه 2-متوکسی فنیل به داروها از طریق جفت سوزوکی-میاورا استفاده میشود. ساختارهای بیاریل حاصل در کلاسهای درمانی مختلف از جمله مهارکنندههای فسفودی استراز و آنتاگونیستهای گیرنده اندوتلین ظاهر میشوند. گروه ارتو{5}}متوکسی می تواند در پیوند هیدروژنی درون مولکولی شرکت کند یا به عنوان یک قفل ساختاری عمل کند و بر نمایش سه بعدی عناصر فارماکوفوریک تأثیر بگذارد. نزدیکی آن به محور بیاریل همچنین میتواند بر آتروپیزومریسم در ترکیبات محدود شده به صورت چرخشی تأثیر بگذارد و امکان کاوش کایرالیته در طراحی دارو را فراهم کند.
اکتشافات شیمیایی کشاورزی
در علم حفاظت از محصول، این ترکیب به عنوان واسطه ای برای سنتز قارچ کش ها و علف کش های جدید با خواص فیزیکوشیمیایی بهینه عمل می کند. الگوی جایگزینی ارتو{1}}متوکسی برای افزایش پایداری متابولیک و انتخاب هدف در مهارکنندههای سوکسینات دهیدروژناز و سایر آنزیمهای قارچی مورد استفاده قرار گرفته است. جفت شدن این اسید بورونیک با هستههای هتروسیکلیک مختلف، منجر به تولید سرنخهای موثر در برابر پاتوژنهای اقتصادی مهم گیاهی شده است، که در آن جانشین ارتو به جهتگیریهای مطلوب در محلهای فعال کمک میکند.
سنجش و تشخیص شیمیایی
مجاورت منحصر به فرد گروه متوکسی به قسمت اسید بورونیک، 2-متوکسی فنیل بورونیک اسید را به یک کاوشگر ارزشمند برای مطالعه تشخیص کربوهیدرات و توسعه سکوهای سنجش دیول- تبدیل میکند. اورتو{5}}اکسیژن میتواند بر ترمودینامیک و سینتیک اتصال با ساکاریدها از طریق اثرات الکترونیکی یا مشارکت در تعاملات مشارکتی تأثیر بگذارد. این ترکیب به عنوان یک سیستم مدل برای درک ساختار-روابط انتخابپذیری در حسگرهای مبتنی بر اسید بورونیک برای گلوکز و سایر پلیالهای مرتبط بیولوژیکی عمل میکند.
توسعه روش شناسی مصنوعی
به عنوان یک ارتو{0}}آریلبورونیک اسید جایگزین شده اولیه، این ترکیب بستری را برای بررسی اثرات جانشین در تبدیل ارگانوبورها فراهم میکند. در مطالعات تطبیقی سینتیک پروتو دبوروناسیون، کارایی جفت متقابل تحت شرایط کاتالیزوری مختلف و تأثیرات استریوالکترونیکی بر آمیناسیونهای چان-لام شرکت میکند. پتانسیل تعامل درون مولکولی B-O فرصت هایی را برای مطالعه اثرات هماهنگی بر واکنش پذیری و توسعه روش های جدید برای عامل دار کردن هدایت شده C-H ارائه می دهد. رفتار مشخص{5} آن را به یک بستر استاندارد برای توسعه روش در مناطقی مانند بوریلاسیون انانتیو انتخابی و توالیهای جفت متقابل آبشاری تبدیل میکند.
تگ های محبوب: 2-متوکسی فنیل بورونیک اسید، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 2-متوکسی فنیل بورونیک اسید, ۱۷۹۸۹۹-۰۷-۱, ۲ ۴ فلورو ۳ ۴ ۴ ۵ ۵ تترامتیل ۱ ۳ ۲ دیاکسابورولان ۲ ایل فنیل استیک اسید, ۲۰۹۶۳۲۹-۶۸-۷, ۵ فلورو ۲ متوکسی فنیل بورونیک اسید, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB C1 CC CFC C1OC O








![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)




![اسید بورونیک (6-Phenyldibenzo[b,d]thiopen-4-yl)](/uploads/44503/page/small/6-phenyldibenzo-b-d-thiophen-4-yl-boronic16b0a.png?size=195x0)

