5،10،15،20-مزو تتراکیس[4-(متوکسی کربونیل) فنیل]پورفیرین

5،10،15،20-مزو تتراکیس[4-(متوکسی کربونیل) فنیل]پورفیرین

شماره CAS: 22112-83-0

معرفی محصول
نام محصول 5،10،15،20-مزو تتراکیس[4-(متوکسی کربونیل) فنیل]پورفیرین
شماره CAS 22112-83-0

 

خواص شیمیایی

 

این ترکیب معمولاً به‌عنوان پودر کریستالی بنفش متمایل به بنفش{0} مایل به قرمز با درخشش فلزی مشخص، که مشخصه ماکروسیکل‌های پورفیرین است، جدا می‌شود. نقطه ذوب به طور کلی بیش از 300 درجه است، با تجزیه قبل از مایع شدن رخ می دهد که با تاریک شدن و تکامل گاز در دماهای بالا مشهود است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی، با فرمول مولکولی C52H38N4O8 و وزن مولکولی 846.88، تقریباً 1.34 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های کلردار مانند کلروفرم و دی کلرومتان و همچنین در هیدروکربن های معطر مانند تولوئن و حلال های قطبی آپروتیک از جمله تتراهیدروفوران و دی متیل سولفوکسید از خود نشان می دهد. این ترکیب حلالیت متوسطی در استون و اتیل استات نشان می‌دهد، در حالی که حلالیت محدود در متانول و اتانول و حلالیت ناچیز در آب و هیدروکربن‌های آلیفاتیک را نشان می‌دهد. چهار ویژگی متیل استر، مولکول را تحت شرایط اولیه مستعد هیدرولیز می‌کند و مشتقات اسید تترا کربوکسیلیک محلول در آب{12} را تولید می‌کند. برای جلوگیری از تخریب نوری و تجزیه اکسیداتیو ماکروسیکل پورفیرین، نگهداری در ظروف کهربایی محکم در بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و نمک های فلزات واسطه باید با احتیاط های آزمایشگاهی مناسب مدیریت شود.

 

توضیحات

 

5،10،15،20-مزو-تتراکیس[4-(متوکسی کربونیل) فنیل]پورفیرین یک پورفیرین مصنوعی جایگزین متقارن را نشان می‌دهد که در آن چهار 4-(متوکسی کربونیل) فنیل، هر چهار گروه پورفیرین ماکروسکل را اشغال می‌کنند. هسته پورفین مرکزی شامل چهار زیرواحد پیرول است که توسط پل‌های متین به هم متصل شده‌اند و یک سیستم معطر مسطح و بسیار مزدوج با 18 الکترون π که مسئول باند جذب سورت شدید در حدود 420 نانومتر و باندهای Q مشخصه در ناحیه مرئی هستند، ایجاد می‌کنند. چهار گروه آریل محیطی، کونژوگه را گسترش می دهند و در عین حال محافظت فضایی را برای ماکروسیکل فراهم می کنند و بر رفتار تجمع و حلالیت تأثیر می گذارند. هر حلقه فنیل دارای یک متیل استر در موقعیت پارا است، که هشت گروه کربونیل تولید می کند که به عنوان دسته های محافظت شده اسید کربوکسیلیک برای مشتق سازی بیشتر عمل می کنند. مولکول دارای تقارن C4v در ترکیب ایده‌آل خود است، با حلقه‌های آریل جایگزین شده با استر، جهت‌گیری‌های تقریباً عمودی را نسبت به صفحه پورفیرین اتخاذ می‌کنند تا تراکم فضایی را به حداقل برسانند. این داربست پورفیرین که از نظر معماری تعریف شده است به عنوان یک پلت فرم همه کاره برای ساخت مجموعه های فوق مولکولی، مواد فوتونیکی و عوامل زیست پزشکی عمل می کند که در آن کنترل دقیق بر ساختار الکترونیکی، هماهنگی فلزات و عملکرد محیطی ضروری است.

 

استفاده می کند

 

فتودینامیک تراپی و تصویربرداری زیست پزشکی
در تحقیقات زیست پزشکی، این مشتق پورفیرین به عنوان پیش ماده ای برای سنتز حساس کننده های نوری مورد استفاده در درمان فوتودینامیک برای انکولوژی و کاربردهای ضد میکروبی عمل می کند. پس از فعال شدن نور، ماکروسیکل پورفیرین گونه‌های اکسیژن فعالی از جمله اکسیژن منفرد تولید می‌کند که باعث ایجاد اثرات سیتوتوکسیک در سلول‌ها و بافت‌های هدف می‌شود. گروه‌های استر را می‌توان برای افزایش حلالیت در آب هیدرولیز کرد یا به ناقل‌های هدف‌گیری مانند آنتی‌بادی‌ها، پپتیدها و فولات برای تجمع انتخابی در تومورها کونژوگه کرد. فلورسانس ذاتی هسته پورفیرین همچنین کاربردهای تصویربرداری را برای تجسم جذب سلولی و توزیع زیستی امکان پذیر می کند.


کاتالیز و شیمی بیومیمتیک
حفره تتراپیرولیک طیف وسیعی از یون‌های فلزی از جمله آهن، منگنز، کبالت و روی را در خود جای می‌دهد و کمپلکس‌های متالوپورفیرین تولید می‌کند که مکان‌های فعال آنزیم‌های هم مانند سیتوکروم P450، پراکسیدازها و کاتالازها را تقلید می‌کنند. این کاتالیزورهای بیومیمتیک برای واکنش های اکسیداسیون شامل اپوکسیداسیون، هیدروکسیلاسیون و سولفوکسیداسیون در شرایط ملایم بررسی می شوند. گروه‌های فنیل جایگزین-استرهای خارج‌کننده{4}}الکترون، پتانسیل ردوکس مرکز فلز را تعدیل می‌کنند و بر فعالیت کاتالیزوری و گزینش‌پذیری تأثیر می‌گذارند. تثبیت بر روی تکیه گاه های جامد، کاربردهای کاتالیز ناهمگن را در سنتز مواد شیمیایی خوب و اصلاح محیطی امکان پذیر می کند.


علم مواد و اپتوالکترونیک
ترکیب گسترده π- و خواص فوتوفیزیکی استثنایی این پورفیرین آن را برای توسعه نیمه هادی های آلی، مواد نوری غیرخطی و دستگاه های فتوولتائیک ارزشمند می کند. توانایی آن در خود مونتاژ-از طریق فعل و انفعالات انباشته-پ-، تشکیل لایه‌های نازک مرتب با ویژگی‌های انتقال بار ناهمسانگرد را ممکن می‌سازد. ادغام در سلول‌های خورشیدی حساس به رنگ-به‌عنوان آنتن‌های برداشت نور{6}} جذب فوتون و راندمان تزریق الکترون را افزایش می‌دهد. گروه‌های استری اتصال کووالانسی به سطوح الکترود یا ادغام در ماتریس‌های پلیمری را برای ساخت ترانزیستورهای اثر میدان آلی و آشکارسازهای نوری تسهیل می‌کنند.


شیمی فوق مولکولی و سنجش
هندسه تعریف‌شده و مکان‌های عملکردی چندگانه این پورفیرین آن را برای ساخت معماری‌های فوق مولکولی از جمله قفس‌های مولکولی، روتاکسان‌ها و چارچوب‌های فلزی{1}ارگانیک ارزشمند می‌کند. گروه‌های استر را می‌توان برای هماهنگی با یون‌های فلزی به اسیدهای کربوکسیلیک تبدیل کرد و چارچوب‌های متخلخل با اندازه‌های منافذ متناسب برای ذخیره و جداسازی گاز تولید کرد. حسگرهای مبتنی بر{4}پورفیرین از تغییرات در طیف‌های جذب یا انتشار بر اثر اتصال آنالیت استفاده می‌کنند و امکان تشخیص یون‌های فلزی، ترکیبات آلی فرار و مواد منفجره نیتروآروماتیک را فراهم می‌کنند. این ترکیب همچنین به عنوان یک استاندارد فلورسنت و به عنوان یک بلوک ساختمانی برای آبشارهای انتقال انرژی در سیستم های فتوسنتزی مصنوعی عمل می کند.

 

تگ های محبوب: 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]porphyrin, China 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]porphyrin تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ ۵ بیس هگزیلوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدهید, ۸۵۰۴۴۶-۲۴-۱, ۸۵۷۴۱۲-۰۴-۵, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CC CC OCCCCCCCCCC C2 C C1

ارسال درخواست

whatsapp

تلفن

ایمیل

پرس و جو

کیسه