بنزیل 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate

این ترکیب معمولاً به‌عنوان مایع چسبناک بی‌رنگ تا زرد کم‌رنگ یا جامد با ذوب کم-ایزوله می‌شود. فرمول مولکولی آن C14H17NO3 است که مربوط به وزن مولکولی 247.29 است. نقطه جوش تقریباً 120-125 درجه در فشار کاهش یافته (0.5 میلی متر جیوه)، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.19 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه است. حلالیت خوبی در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و متانول نشان می دهد، در حالی که حلالیت محدود در آب و حلالیت ناچیز در هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان را نشان می دهد. این مولکول حاوی یک چارچوب اسپیروسیکلیک است که یک حلقه اکسیران و یک حلقه پیپریدین را با یک اتم کربن مشترک ترکیب می کند و نیتروژن پیپریدین به عنوان یک بنزیل کاربامات محافظت می شود. اتصال اسپیرو استحکام ساختاری قابل توجهی را به سازه می دهد. گروه محافظ بنزیل کاربامات در شرایط بازی پایدار است اما به آسانی در شرایط اسیدی یا با هیدروژنولیز جدا می شود تا آمین آزاد آشکار شود. برای جلوگیری از هیدرولیز و تجزیه توصیه می شود که در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با اسیدهای قوی، بازهای قوی و عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.

Benzyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate یک ترکیب اسپیروسیکلیک است که دارای یک حلقه اکسیران (اپوکسید) است که از طریق اتصال اسپیرو به یک حلقه پیپریدین، با نیتروژن پیپریدین به عنوان یک بنز محافظت می شود. این معماری منحصر به فرد یک داربست سفت و سخت و سه بعدی ایجاد می کند که در آن حلقه اپوکسید، کرنش و ویژگی الکتروفیلیک قابل توجه حلقه را معرفی می کند، در حالی که حلقه پیپریدین یک آمین پایه را فراهم می کند که به عنوان یک کاربامات پوشانده شده است. اتصال اسپیرو محدودیت‌های ساختاری را اعمال می‌کند که جهت‌گیری فضایی هر دو حلقه و جایگزین‌های آنها را تحت تأثیر قرار می‌دهد. گروه محافظ بنزیل کاربامات به عنوان یک ماسک موقت برای آمین عمل می‌کند و واکنش‌های انتخابی را در اپوکسید ممکن می‌سازد در حالی که در شرایط ملایم زمانی که آمین آزاد مورد نیاز است، قابل تجزیه باقی می‌ماند. حلقه اپوکسید نسبت به واکنش های باز کردن حلقه با هسته دوست های مختلف، از جمله آمین ها، الکل ها، تیول ها و هسته دوست های کربن حساس است و امکان معرفی گروه های عاملی متنوع با استریوشیمی مشخص را فراهم می کند. این ترکیب از یک حلقه الکتروفیل کشیده و یک آمین محافظت شده بر روی یک داربست اسپیروسیکلیک سفت و سخت، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکول‌های پیچیده در علم شیمی دارویی و مواد تبدیل می‌کند، جایی که سه بعدی بودن و واکنش‌پذیری کنترل‌شده به طور فزاینده‌ای ارزشمند است.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این اپوکسید اسپیروسیکلیک به عنوان یک بلوک ساختمانی همه کاره برای سنتز ترکیباتی که اختلالات عصبی و بیماری های عفونی را هدف قرار می دهند، عمل می کند. حلقه اپوکسید می‌تواند تحت باز شدن حلقه‌های انتخابی منطقه‌ای- با نوکلئوفیل‌های مختلف برای معرفی عملکردهای آمین، الکل یا اتر قرار گیرد، در حالی که نیتروژن پیپریدین یک مکان اساسی برای تعاملات گیرنده پس از محافظت‌زدایی فراهم می‌کند. چارچوب spiro سفت و سخت می تواند ثبات متابولیک را افزایش دهد و انتخاب هدف را با محدود کردن انعطاف پذیری ساختاری بهبود بخشد.

بلوک ساختمانی برای محصولات طبیعی اسپیروسیکلیک
موتیف اسپیروکیران-پیپریدین در چندین محصول طبیعی فعال بیولوژیکی و آنالوگ های مصنوعی آنها یافت می شود. این ترکیب به عنوان نقطه شروعی برای ساختن چنین سیستم‌های اسپیروسیکلیک از طریق واکنش‌های باز کردن حلقه و سپس چرخه‌های بعدی عمل می‌کند. هندسه تعریف شده و استراتژی گروه محافظ متعامد، دسترسی استریو کنترل شده به معماری های مولکولی پیچیده را برای ارزیابی بیولوژیکی امکان پذیر می کند.

طراحی لیگاند برای مجتمع های فلزی
پس از باز شدن حلقه اپوکسید با گروه های دهنده مناسب مانند فسفین ها، آمین ها یا کربوکسیلات ها، این داربست می تواند به عنوان یک چارچوب لیگاند سفت و سخت برای کمپلکس های فلزات واسطه عمل کند. هسته اسپیروسیکلیک هندسه‌های هماهنگی خوب{1} را تضمین می‌کند، در حالی که نیتروژن پیپریدین می‌تواند در اتصال فلز پس از محافظت‌زدایی شرکت کند. این کمپلکس‌های فلزی برای فعالیت کاتالیزوری در تبدیل‌های نامتقارن از جمله واکنش‌های اپوکسیداسیون، هیدروژنه شدن و جفت شدن متقابل بررسی می‌شوند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، بنزیل 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate در دگرگونی‌های متنوعی از جمله باز شدن حلقه اپوکسید هسته دوست با هسته‌های کربن، نیتروژن، اکسیژن و گوگرد شرکت می‌کند، و به دنبال آن عامل‌سازی بیشتر الکل یا مین‌ها انجام می‌شود. بنزیل کاربامات محافظت متعامد را فراهم می کند و در حالی که آمین پوشیده باقی می ماند، امکان دستکاری انتخابی اپوکسید را فراهم می کند. کاربرد آن به سنتز پپتیدومیمتیک‌های اسپیروسیکلیک، آنالوگ‌های اسید آمینه با ساختار محدود و مواد کاربردی که در آن چارچوب اسپیرو سفت و سخت خواص مطلوبی مانند پایداری حرارتی افزایش یافته و ساختار سه‌بعدی تعریف‌شده را ارائه می‌دهد، گسترش می‌یابد.

تگ های محبوب: بنزیل 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate، تولید کنندگان، تامین کنندگان benzyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate چین, ۱ ۷ دیازاسپیرو ۳ ۵ نونان دی هیدروکلراید, ۱۰۴۸۱-۲۵-۱, ۱۳۱۲۷۸۴-۱۹-۲, ۱۳۵۹۶۵۶-۸۶-۲, اسپیرو ۲ ۲ پنتان ۱ کربوکسیلیک اسید, ترت بوتیل ۱ ۶ دی‌آزاسپیرو ۳ ۳ هپتان ۶ کربوکسیلات اگزالات