ترت-بوتیل 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]اندکان-9-کربوکسیلات

این ترکیب معمولاً به‌عنوان پودر کریستالی سفید تا{0} مایل به سفید جدا می‌شود. فرمول مولکولی آن C13H24N2O3 است که مربوط به وزن مولکولی 256.34 است. نقطه ذوب عموماً در محدوده 82-86 درجه قرار می‌گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی مشخص-می‌باشد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.14 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، تتراهیدروفوران، اتیل استات و متانول نشان می دهد، در حالی که حلالیت محدود در آب و میل ترکیبی ناچیز برای هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول حاوی یک چارچوب اسپیروسیکلیک با اتم‌های اکسیژن و نیتروژن است که در سیستم حلقه‌ای گنجانده شده‌اند، و یک گروه محافظ تر-بوتوکسی‌کربونیل (Boc) روی یکی از اتم‌های نیتروژن است. گروه Boc در شرایط بازی پایدار است اما به آسانی در شرایط اسیدی شکافته می شود تا آمین آزاد آشکار شود. برای جلوگیری از هیدرولیز و تجزیه توصیه می شود که در یک ظرف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2-8 درجه) نگهداری شود. از تماس با اسیدهای قوی، بازهای قوی و عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.

ترت-بوتیل 1-اگزا-4،9-دیازاسپیرو[5.5]اندکان-9-کربوکسیلات دارای معماری اسپیروسیکلیک است که در آن یک حلقه پیپریدین و یک حلقه مورفولین مانند یک مرکز کربن چهارتایی مشترک دارند. هسته 1-oxa-4،9-diazaspiro[5.5] unecane دارای هترواتم های اکسیژن و نیتروژن در یک چارچوب سفت و سخت و سه بعدی است. این آرایش spirocyclic محدودیت‌های ساختاری را تحمیل می‌کند که می‌تواند برای جهت‌دهی جانشین‌ها در آرایش‌های فضایی خاص برای تعامل بهینه با اهداف بیولوژیکی مورد سوء استفاده قرار گیرد. گروه Boc روی نیتروژن پیپریدین به عنوان یک گروه محافظ عمل می کند، آمین بازی را در حین دستکاری های مصنوعی پوشانده و در شرایط اسیدی ملایم زمانی که آمین آزاد مورد نیاز است، قابل جابجایی باقی می ماند. ترکیب یک داربست اسپیروسیکلیک سفت و سخت با استراتژی گروه محافظ متعامد، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکول‌های پیچیده در شیمی دارویی تبدیل می‌کند، جایی که سه بعدی بودن و استریوشیمی کنترل‌شده به طور فزاینده‌ای برای تعدیل خواص فارماکوکینتیک و انتخاب هدف ارزشمند است.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این بلوک ساختمانی اسپیروسیکلیک برای وارد کردن استحکام ساختاری به داروها که گیرنده‌ها و آنزیم‌های جفت شده با پروتئین G را هدف قرار می‌دهند، استفاده می‌شود. چارچوب اسپیرو می تواند ثبات متابولیک را با محدود کردن انعطاف پذیری و کاهش حساسیت به متابولیسم اکسیداتیو بهبود بخشد. آمین محافظت شده Boc{2}}تنوع مراحل دیررس-را از طریق محافظت زدایی و به دنبال آن اسیلاسیون، آلکیلاسیون یا آمیناسیون کاهشی برای بهینه سازی خواص دارویی امکان پذیر می کند.

داربست برای مهارکننده های کیناز
آمین‌های اسپیروسیکلیک به طور فزاینده‌ای در طراحی مهارکننده‌های کیناز مورد استفاده قرار می‌گیرند که در آن چارچوب‌های سفت و سخت می‌توانند با دسترسی به ترکیب‌های اتصال منحصربه‌فرد به گزینش‌پذیری دست یابند. این ترکیب به عنوان نقطه شروعی برای ساخت مولکول‌هایی عمل می‌کند که پاکت‌های اتصال ATP را با مکمل‌سازی سه بعدی{{2} افزایش یافته بررسی می‌کنند و به طور بالقوه بر جهش‌های مقاومت در اهداف سرطان‌شناسی غلبه می‌کنند.

بلوک ساختمانی برای PROTACها
عملکرد متعامد این آمین اسپیروسیکلیک آن را به عنوان یک جزء پیوند دهنده در واهی های هدف قرار دادن پروتئولیز مناسب می کند. پس از محافظت‌زدایی، آمین در معرض می‌تواند به لیگاندهای لیگاز E3 یا کلاهک‌های هدف کونژوگه شود، در حالی که هسته اسپیرو سفت و سخت، جدایی فضایی مشخصی را بین دو عنصر اتصال ایجاد می‌کند و به طور بالقوه کارایی تخریب و تشکیل کمپلکس سه‌گانه را بهبود می‌بخشد.

طراحی لیگاند برای مجتمع های فلزی
اتم‌های نیتروژن و اکسیژن در چارچوب اسپیروسیکلیک می‌توانند به عنوان مکان‌های هماهنگی برای فلزات واسطه عمل کنند و ساخت مجتمع‌های فلزی کایرال را برای کاتالیز نامتقارن ممکن می‌سازند. معماری صلب هندسه‌های تعریف‌شده‌ای را به کمپلکس‌های حاصل می‌دهد، که می‌تواند بر انانتیو انتخاب‌پذیری در تبدیل‌هایی مانند هیدروژناسیون، اپوکسیداسیون و واکنش‌های جفت متقابل تأثیر بگذارد.

تگ های محبوب: tert-butyl 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate، چین tert-butyl 1-oxa-4،9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate تولید کنندگان، تامین کنندگان, [H]Cl.[H]Cl.N1CCC12CCNCC2, ۱۳۱۲۷۸۴-۱۹-۲, ۶ آمینو ۲ تیاسپیر ۳ ۳ هپتان ۲ ۲ دی اکسید, 6-(متوکسی کربونیل)اسپیرو[3.3]هپتان-2-کربوکسیلیک اسید، 6-(متوکسی کربونیل)اسپیرو[3.3]هپتان-2-کربوکسیلیک اسید, او سی سی ۱ سی سی ۲ سی سی او سی او سی ۲ سی ۱ او, اسپیرو ۲ ۲ پنتان ۱ کربوکسیلیک اسید