1،4-Dioxaspiro[4.5]decan-7-one

این ترکیب معمولاً به صورت مایع چسبناک بی رنگ تا زرد کم رنگ یا جامد با ذوب کم-به دست می آید. فرمول مولکولی آن C8H12O3 است که مربوط به وزن مولکولی 156.18 است. نقطه جوش تقریباً 120-125 درجه در فشار کاهش یافته (5 میلی متر جیوه) با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.15 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه است. آزادانه در حلال‌های آلی رایج از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و متانول حل می‌شود، در حالی که حلالیت محدود در آب و حلالیت ناچیز در هیدروکربن‌های آلیفاتیک نشان می‌دهد. این مولکول حاوی یک چارچوب اسپیروسیکلیک است که یک حلقه 1،3-دیوکسولان و یک حلقه سیکلوهگزانون را با یک اتم کربن مشترک ترکیب می کند. گروه محافظ استال کتون را پوشانده می کند، در حالی که کربونیل برای دگرگونی های بیشتر در دسترس باقی می ماند. اتصال اسپیرو استحکام ساختاری را به سازه می بخشد. برای جلوگیری از هیدرولیز استال و تجزیه آن، نگهداری در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) توصیه می شود. از تماس با اسیدهای قوی، عوامل اکسید کننده قوی و نوکلئوفیل ها باید اجتناب شود.

1،4-Dioxaspiro[4.5]decan-7-one یک ترکیب اسپیروسیکلیک است که دارای یک حلقه سیکلوهگزانون است که از طریق یک اتصال اسپیرو به یک حلقه 1،3-دیوکسولان ذوب شده است. این معماری یک چارچوب سفت و سخت و سه بعدی ایجاد می کند که در آن کربونیل کتون در موقعیت 7 سیستم اسپیرو قرار می گیرد، در حالی که استال از کربونیل اصلی محافظت می کند که در غیر این صورت وجود داشت. اتصال اسپیرو محدودیت های ساختاری را اعمال می کند که بر واکنش پذیری و جهت گیری فضایی هر دو حلقه تأثیر می گذارد. حلقه دیوکسولان به عنوان یک گروه محافظ برای کربونیل عمل می کند و آن را در شرایط بازی و هسته دوست پایدار می کند در حالی که در شرایط اسیدی خفیف برای آشکار کردن کتون والد قابل جدا شدن است. بخش سیکلوهگزانون واکنش پذیری معمولی کتون را حفظ می کند و تغییراتی مانند کاهش، آلکیلاسیون و تراکم را امکان پذیر می کند. این ترکیب از یک کربونیل محافظت شده و یک داربست اسپیروسیکلیک سفت و سخت، این ترکیب را به یک واسطه ارزشمند در سنتز آلی تبدیل می‌کند، به‌ویژه برای ساخت محصولات طبیعی پیچیده و عوامل دارویی که در آن استریوشیمی کنترل‌شده و محافظت‌زدایی انتخابی ضروری است.

حفاظت از استراتژی گروه در ترکیب چند مرحله ای
این استال اسپیروسیکلیک به عنوان یک معادل کتون محافظت شده عمل می کند و تبدیلات انتخابی را در سایر قسمت های یک مولکول بدون دخالت کربونیل امکان پذیر می کند. حلقه دیوکسولان در طیف وسیعی از شرایط واکنش از جمله افزودن‌های آلی فلزی، کاهش هیدرید و اکسیداسیون پایدار است و می‌توان آن را در شرایط اسیدی ملایم برای بازسازی کتون حذف کرد. این استراتژی حفاظت متعامد به طور گسترده در سنتز محصولات طبیعی پیچیده و واسطه های دارویی استفاده می شود.

بلوک ساختمانی برای محصولات طبیعی اسپیروسیکلیک
چارچوب spiro سفت و سخت یک موتیف رایج در بسیاری از محصولات طبیعی فعال بیولوژیکی از جمله آلکالوئیدها، ترپن ها و آنتی بیوتیک ها است. این ترکیب به عنوان نقطه شروعی برای ساختن چنین سیستم های اسپیروسیکلیک از طریق عامل دار کردن کتون یا دستکاری حلقه محافظت شده استال{1}} عمل می کند. حفاظت بعدی و توضیح بیشتر امکان دسترسی به معماری‌های spirocyclic متنوع را برای ارزیابی بیولوژیکی فراهم می‌کند.

واسطه برای سنتز دارویی
ترکیبات اسپیروسیکلیک به دلیل توانایی آنها در دسترسی به فضای شیمیایی سه بعدی و بهبود خواص فارماکوکینتیک، به طور فزاینده ای در کشف دارو مورد توجه قرار می گیرند. این مشتق کتون را می‌توان برای معرفی عناصر مختلف فارماکوفوریک از طریق واکنش‌هایی در کربونیل، مانند آمیناسیون تقلیل‌دهنده، افزودن گریگنارد، یا اولفیناسیون ویتیگ، در حالی که هسته اسپیرو سفت و سخت را حفظ کرد که می‌تواند گزینش‌پذیری هدف و پایداری متابولیک را افزایش دهد.

بلوک ساختمانی کایرال برای سنتز نامتقارن
اگرچه معمولاً به عنوان راسمات استفاده می شود، این کتون اسپیروسیکلیک می تواند به صورت انتی انتخابی تجزیه یا سنتز شود تا بلوک های ساختمانی کایرال را برای سنتز نامتقارن فراهم کند. چارچوب سفت و سخت تضمین می‌کند-جهت مکانی به‌خوبی تعریف‌شده جانشین‌ها را تضمین می‌کند، و آن را برای تهیه لیگاندهای کایرال، مواد کمکی و کاتالیست‌های آلی مورد استفاده در تبدیل‌های انتی انتخابی مانند هیدروژناسیون، اپوکسیداسیون و واکنش‌های جفت متقابل ارزشمند می‌سازد.

تگ های محبوب: 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one، چین 1،4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱۳۱۲۷۸۴-۱۹-۲, ۱۳۵۹۶۵۶-۸۶-۲, ۱۳۶۳۳۸۱-۲۹-۶, ۶ آمینو ۲ تیاسپیر ۳ ۳ هپتان ۲ ۲ دی اکسید, 6-(متوکسی کربونیل)اسپیرو[3.3]هپتان-2-کربوکسیلیک اسید، 6-(متوکسی کربونیل)اسپیرو[3.3]هپتان-2-کربوکسیلیک اسید, او سی او سی1 سی سی11 سی سی1