متیل 5-کلرو-1H-پیرول-3-کربوکسیلات

این ترکیب به طور معمول به عنوان یک جامد کریستالی از سفید تا زرد کم رنگ به دست می آید. فرمول مولکولی آن C6H6ClNO2 است که مربوط به وزن مولکولی 159.57 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 112-116 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.42 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال‌های آلی معمولی از جمله متانول، اتانول، اتیل استات و دی کلرومتان نشان می‌دهد، در حالی که حلالیت محدود در آب و حلالیت ناچیز در حلال‌های غیر قطبی مانند هگزان نشان می‌دهد. این مولکول از یک حلقه پیرول با یک اتم کلر در موقعیت 5 و یک متیل استر در موقعیت 3 تشکیل شده است. پیرول NH ضعیف اسیدی است و می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند، در حالی که عملکرد استر در شرایط اسیدی یا بازی مستعد هیدرولیز است. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای دوره های طولانی توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

متیل 5-کلرو-1H-پیرول-3-کربوکسیلات یک مشتق پیرول عامل دار است که دارای یک گروه هالوژن و یک گروه استر در حلقه هتروآروماتیک پنج عضوی است. هسته پیرول یک سیستم آروماتیک غنی از الکترون را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در برهمکنش های انباشته -پ و پیوند هیدروژنی از طریق گروه NH است. اتم کلر در موقعیت 5-الکترون را معرفی می‌کند- و به‌عنوان دسته‌ای همه‌کاره برای واکنش‌های جفت متقابل کاتالیزور فلزات انتقالی عمل می‌کند، مانند سوزوکی، سونوگاشیرا، و بوچوالد-هارتویگ، گروه‌های آمینو هت‌ویگ، و گروه‌های آمینوال مقدماتی را قادر می‌سازد. متیل استر در موقعیت 3 یک معادل اسید کربوکسیلیک محافظت شده را ارائه می دهد، که مکانی را برای عملکرد بیشتر از طریق هیدرولیز، ترانس استریفیکاسیون یا کاهش به الکل مربوطه فراهم می کند. این ترکیب از یک هالوژن قابل اصلاح و یک اسید کربوکسیلیک نهان بر روی یک هسته هتروآروماتیک ممتاز، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی و سنتز آلی برای ساخت مولکول‌های پیچیده‌تر مبتنی بر پیرول با فعالیت بیولوژیکی بالقوه تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
این کلروپیرول استر در سنتز ترکیباتی با فعالیت بالقوه در برابر سرطان، التهاب و عفونت های میکروبی استفاده می شود. اتم برم از طریق واکنش‌های جفت شدن متقابل-تنوع مرحله آخر را قادر می‌سازد و امکان کاوش سریع ساختار-روابط فعالیت را فراهم می‌کند. مولکول‌های حاوی{5} پیرول در محصولات طبیعی زیست فعال و داروها، از جمله استاتین‌ها و مشتقات پورفیرین، رایج هستند. استر را می توان به اسید کربوکسیلیک هیدرولیز کرد تا آمید آمید با آمین-دارای فارماکوفورها ترکیب شود و تولید کتابخانه های ترکیبی برای کشف دارو تسهیل شود.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیش‌ساز برای ساختن هتروسیکل‌های ذوب شده مانند پیرولو[2،3{4}}d]پیریمیدین‌ها، پیرولو[3،2-b]پیریدین‌ها، و ایندول‌ها از طریق چرخه‌سازی یا توالی‌های جفت متقابل عمل می‌کند. اتم کلر اجازه می دهد تا از طریق واکنش های کاتالیز شده با فلز، انحلال بیشتر شود و دسترسی به کتابخانه های ساختاری متنوع را ممکن می سازد. این سیستم‌های حلقه‌ای برای خواص دارویی‌شان مورد بررسی قرار می‌گیرند، با هسته پیرول سفت و سخت که محدودیت ساختاری را برای انتخاب هدف و ثبات متابولیک فراهم می‌کند.

واسطه برای سنتز پورفیرین و BODIPY
مشتقات پیرول-3-کربوکسیلات مواد اولیه ارزشمندی در سنتز پورفیرین ها، دی پیرین ها و رنگ های بور-دی پیرومتن هستند. گروه استر را می‌توان برای معرفی زنجیره‌های حل‌کننده یا بخش‌های هدف‌گیری دستکاری کرد، در حالی که کلر دسته‌ای برای عملکرد بیشتر برای تنظیم خواص فوتوفیزیکی فراهم می‌کند. این ترکیبات فلورسنت در تصویربرداری زیستی، درمان فتودینامیک و دستگاه‌های نوری الکترونیکی مانند دیودهای ساطع کننده نور آلی و سلول‌های خورشیدی کاربرد دارند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک ماده واسطه مصنوعی همه کاره، متیل 5-کلرو-1H-پیرول-3-کربوکسیلات در دگرگونی‌های متنوعی از جمله فرمیلاسیون Vilsmeier-Haack، جفت‌های متقابل کاتالیز شده با پالادیوم و استراتژی‌های فلزسازی هدایت شده شرکت می‌کند. استر را می توان برای تشکیل اتر به الکل مربوطه کاهش داد یا به گروه های عاملی دیگر تبدیل کرد. پیرول NH را می توان محافظت، آلکیله یا اسیله کرد تا داربست را دقیق تر کند. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن حلقه پیرول خواص الکترونیکی و ساختاری مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: متیل 5-کلرو-1h-pyrrole-3-carboxylate، تولید کنندگان، تامین کنندگان متیل 5-chloro-1h-pyrrole-3-carboxylate چین