|
نام محصول |
1-(4-آمینو-3-کلروفنیل) اتانون |
|
شماره CAS |
6953-83-9 |
|
فرمول مولکولی |
C8H8ClNO |
|
وزن مولکولی |
169.61 |
|
کد لبخند |
CC(C1=CC=C(N)C(Cl)=C1)=O |
|
شماره MDL |
MFCD06411008 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی زرد تا قهوه ای روشن به دست می آید. فرمول مولکولی آن C8H8ClNO است که مربوط به وزن مولکولی 169.61 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 118-122 درجه قرار می گیرد. این ماده در حلالهای آلی قطبی مانند متانول، اتانول و استون محلول است، در اتیل استات و دی کلرومتان نسبتاً محلول است و در آب و حلالهای غیر قطبی مانند هگزان به قدری محلول است. این مولکول از یک هسته استوفنون با یک گروه آمینه در موقعیت 4 و یک اتم کلر در موقعیت 3 تشکیل شده است. آمین اولیه به واکنشهای اسیلاسیون، آلکیلاسیون و دیازوتیزاسیون حساس است، در حالی که کربونیل کتون میتواند تحت واکنشهای افزودن و تراکم هسته دوست قرار گیرد. نگهداری در ظروف محکم بسته شده و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط عموماً کافی است. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، کلریدهای اسیدی و ایزوسیانات ها باید اجتناب شود.
توضیحات
1-(4-آمینو-3-کلروفنیل) اتانون یک مشتق استوفنون غیر جایگزین است که دارای یک گروه آمینه و یک اتم کلر در حلقه معطر است. این مولکول واکنشپذیری یک آمین آروماتیک اولیه را با ویژگی الکتروفیلیک متیل کتون ترکیب میکند و یک بلوک ساختمانی چند منظوره ایجاد میکند. گروه آمینه می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند و به عنوان یک دسته هسته دوست برای مشتق سازی بیشتر از طریق تشکیل آمید، دیازوتیزاسیون یا آلکیلاسیون عمل می کند. اتم کلر خاصیت جذب الکترون را معرفی می کند و مکانی را برای واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده با فلزات انتقالی یا جایگزینی آروماتیک هسته دوست فراهم می کند. گروه استیل دسته ای برای واکنش های تراکم، کاهش یا اکسیداسیون به اسید کربوکسیلیک ارائه می دهد. این ترکیب عملکردها بر روی یک داربست معطر فشرده، این ترکیب را در شیمی دارویی و سنتز آلی برای ساخت مولکولهای پیچیدهتر، بهویژه سیستمهای هتروسیکلیک و واسطههای دارویی ارزشمند میسازد.
استفاده می کند
واسطه دارویی
در کشف دارو، این مشتق آمینوکلرواستوفنون به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیباتی با فعالیت های ضد میکروبی، ضد التهابی و ضد سرطانی بالقوه استفاده می شود. گروه آمینه جفت شدن راحت آمید با اسید کربوکسیلیک-دارای فارماکوفورها را ممکن میسازد، در حالی که کتون میتواند با هیدرازینها برای تشکیل هیدرازونها یا با هیدروکسیآمین برای تشکیل اکسیم تحت چگالش قرار گیرد. اتم کلر اجازه می دهد تا -تنوع مرحله آخر را از طریق واکنش های جفت متقابل-، کاوش سیستماتیک ساختار-روابط فعالیت.
رنگ و پیگمنت میانی
آمین های آروماتیک با جایگزین های هالوژن پیش سازهای ارزشمندی در سنتز رنگ های آزو و رنگدانه ها هستند. دیازوتیزاسیون گروه آمینه و به دنبال آن جفت شدن با اجزای مختلف جفت، محصولاتی به شدت رنگی با ویژگی های جذب قابل تنظیم به دست می دهد. اتم کلر می تواند بر تمایل رنگ به لایه های مختلف تأثیر بگذارد و به پایداری و پایداری آن در نور کمک کند.
بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
رابطه ارتو بین گروه آمینه و بخش استیل ساخت هتروسیکل های ذوب شده مانند کینولین ها، ایندول ها و بنزودیازپین ها را از طریق واکنش های سیکلوکندانساسیون امکان پذیر می کند. به عنوان مثال، تراکم فریدلندر با کتونها یا آلدئیدها مشتقات کینولین را به دست میدهد، در حالی که آمیناسیون کاهشی به دنبال چرخهسازی میتواند به داربستهای ایندول دسترسی پیدا کند. این سیستم های هتروسیکلیک در عوامل دارویی رایج هستند و برای فعالیت های بیولوژیکی متنوع آنها مورد بررسی قرار می گیرند.
میانی سنتز آلی
1{3}}(4{{4})آمینو-3-کلروفنیل)اتانون به عنوان یک بلوک ساختمانی همه کاره، در دگرگونی های متنوعی از جمله اسیلاسیون انتخابی گروه آمینه، افزودن هسته دوست به کتون، و جفت های متقابل کاتالیز شده با پالادیوم در محل کلر شرکت می کند. گروه آمینه را می توان محافظت کرد تا امکان دستکاری کتون فراهم شود، یا کتون را می توان به الکل مربوطه برای عملکرد بیشتر کاهش داد. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن ترکیب یک آمین، یک هالوژن و یک کربونیل فرصت هایی را برای بسط مولکولی کنترل شده فراهم می کند.
تگ های محبوب: 1-(4-آمینو-3-کلروفنیل)اتانون، چین 1-(4-آمینو-3-کلروفنیل) اتانون تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ ۵ بیس هگزیلوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدهید, ۲ ۵ دی متیل ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۴۷۴۹۷۴-۲۴-۸, ۸۵۷۴۱۲-۰۴-۵, حلقه آروماتیک, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1






![2',5'-دی متیل-[1,1':4',1''-ترفنیل]-4,4''-دیکاربالدئید](/uploads/44503/small/2-5-dimethyl-1-1-4-1-terphenyl-4-4f784b.png?size=195x0)




