| نام محصول | متیل 2- متیل نیکوتینات |
| شماره CAS | 65719-09-7 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً بهعنوان مایعی بیرنگ تا زرد کمرنگ با بوی مشخصه استر-مشاهده میشود. فرمول مولکولی آن C8H9NO2 است که مربوط به وزن مولکولی 151.16 است. نقطه جوش تقریباً 215-220 درجه در فشار اتمسفر است، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.11 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه. با حلالهای آلی رایج از جمله متانول، اتانول، دی کلرومتان و اتیل استات قابل اختلاط است، در حالی که حلالیت محدودی در آب و حلالیت ناچیزی در هیدروکربنهای آلیفاتیک مانند هگزان نشان میدهد. این مولکول از یک حلقه پیریدین با یک گروه متیل در موقعیت 2 و یک متیل استر در موقعیت 3 تشکیل شده است. عملکرد استر در شرایط اسیدی یا بازی مستعد هیدرولیز است و مشتق اسید نیکوتین مربوطه را تولید می کند. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه نگهداری در خنک برای دوره های طولانی توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، اسیدهای قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.
توضیحات
متیل 2- متیل نیکوتینات یک مشتق پیریدین دیجایگزین شده است که دارای یک گروه متیل در موقعیت 2- و یک متیل استر در موقعیت 3-حلقه هتروآروماتیک است. هسته پیریدین، با اتم نیتروژن الکترونکشش، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون متوسط را فراهم میکند که قادر به درگیر شدن در برهمکنشهای انباشتهای π و پیوند هیدروژنی است. جانشین 2 متیل از طریق هایپرکنژوگاسیون به چگالی الکترون کمک می کند و مانع فضایی در موقعیت مجاور ایجاد می کند. بخش استر در موقعیت 3 به عنوان یک معادل اسید کربوکسیلیک محافظت شده عمل می کند و یک دسته همه کاره را برای عملکرد بیشتر از طریق هیدرولیز، ترانس استری یا کاهش به الکل مربوطه ارائه می دهد. این الگوی جایگزینی یک مولکول با خواص الکترونیکی متمایز ایجاد می کند که می تواند بر واکنش شیمیایی و تشخیص بیولوژیکی تأثیر بگذارد. این داربست فشرده و دو عملکردی به عنوان یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی و سنتز آلی برای ساخت مولکولهای پیچیدهتر مبتنی بر پیریدین عمل میکند، جایی که استر نقطه اتصال را برای عناصر فارماکوفوریک فراهم میکند و گروه متیل میتواند چربی دوستی و پایداری متابولیک را تعدیل کند.
استفاده می کند
واسطه دارویی
در کشف دارو، این استر نیکوتینات به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیبات با فعالیت بالقوه در برابر اختلالات عصبی و التهاب استفاده می شود. گروه استر را می توان به اسید کربوکسیلیک هیدرولیز کرد تا آمید آمید با آمین-دارای فارماکوفورها ترکیب شود، که امکان تولید سریع کتابخانه ها را برای مطالعات ساختاری{2}}فعالیت فراهم می کند. مشتقات این داربست به دلیل توانایی آنها در تعدیل گیرنده های استیل کولین نیکوتین و سایر اهداف CNS مورد بررسی قرار گرفته است.
بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیشساز برای ساختن سیستمهای هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیریدو[2،3{7}}d]پیریمیدینها، پیرازولو[3،4-b] پیریدینها، و ایمیدازو[1،2-a] پیریدینها از طریق واکنشهای cyclocondensation عمل میکند. گروه متیل را می توان از طریق فعال سازی C-H رادیکال یا کاتالیز شده با فلز برای معرفی تنوع اضافی عامل دار کرد، در حالی که استر دسته ای را برای توضیح بیشتر پس از تشکیل هتروسیکل فراهم می کند.
مواد تشکیل دهنده طعم و عطر
مشتقات پیریدین بهخاطر سهمشان در نمایههای بو داده، آجیلی و تنباکو{0}}در محصولات غذایی و عطرها شناخته شدهاند. این ترکیب و مشتقات آن بهعنوان عوامل طعمدهنده مورد بررسی قرار میگیرند که یادداشتهای مشخصهای را به محصولات پخته شده، نوشیدنیها و محصولات تنباکو میدهند. فرار و پایداری آن در شرایط فرآوری، آن را برای کاربردهای مختلف در صنعت غذا و طعم مناسب می کند.
بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، متیل 2-متیل نیکوتینات در دگرگونی های متنوعی از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست (پس از فعال شدن)، واکنش های جفت شدن متقابل کاتالیز شده پالادیوم{4}}و استراتژی های فلزسازی هدایت شده شرکت می کند. گروه متیل میتواند بهعنوان یک گروه هدایتکننده برای عملکردن ارتو-یا برای توضیح بیشتر به آلدئید یا اسید کربوکسیلیک مربوطه اکسید شود. استر را می توان به الکل کاهش داد یا به گروه های عاملی دیگر تبدیل کرد. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد عملکردی گسترش می یابد که در آن حلقه پیریدین خواص مطلوبی مانند هماهنگی فلز و ظرفیت پیوند هیدروژنی را ایجاد می کند.
تگ های محبوب: متیل 2- متیل نیکوتینات، تولید کنندگان، تامین کنندگان متیل 2- متیل نیکوتینات چین, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, N6 بروموایمیدازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تریفلوئورواستامید, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف










![5،7-دی کلرو-3-ایزوپروپیل پیرازولو[1،5-a] پیریمیدین](/uploads/44503/page/small/5-7-dichloro-3-isopropylpyrazolo-1-5-ac9069.png?size=195x0)




