متیل 1H{1}}ایندازول-6-کربوکسیلات

این ترکیب معمولاً به‌عنوان پودر کریستالی سفید تا{0} مایل به سفید جدا می‌شود. فرمول مولکولی آن C9H8N2O2 است که مربوط به وزن مولکولی 176.17 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 140-144 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی به خوبی تعریف شده است. چگالی محاسبه شده تقریباً 1.32 g/cm³ در شرایط محیطی است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله متانول، اتانول، اتیل استات و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در دی کلرومتان و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک سیستم حلقه ایندازول با یک جایگزین متیل استر در موقعیت 6 تشکیل شده است. ایندازول NH اسیدی است و می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند، در حالی که عملکرد استر در شرایط اسیدی یا بازی مستعد هیدرولیز است. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای نگهداری طولانی مدت توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، اسیدهای قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

متیل 1H-ایندازول-6-کربوکسیلات یک مشتق ایندازول عامل دار است که دارای یک گروه متیل استر در موقعیت 6 سیستم هتروآروماتیک دوحلقه ای ذوب شده است. هسته ایندازول، که یک حلقه پیرازول ترکیب شده با یک حلقه بنزن را ترکیب می‌کند، یک داربست صلب و مسطح را با قابلیت اهداکننده پیوند هیدروژنی (ایندازول NH) و پذیرنده (نیتروژن از نوع پیرازول) فراهم می‌کند. بخش استر در موقعیت 6 به عنوان یک اسید کربوکسیلیک پوشانده عمل می کند و یک دسته همه کاره برای عملکرد بیشتر از طریق هیدرولیز، ترانس استری یا کاهش به الکل مربوطه ارائه می دهد. الگوی جایگزینی استر را روی بخش بنزن ایندازول قرار می دهد و NH را برای برهمکنش با اهداف بیولوژیکی آزاد نگه می دارد. این داربست فشرده و چند منظوره به دلیل توانایی آن در تقلید از پایه های پورین و درگیر شدن در برهمکنش های پیوند هیدروژنی خاص با مکان های فعال کیناز، به طور گسترده در شیمی دارویی شناخته شده است، و آن را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت بازدارنده های آنزیم و تعدیل کننده های گیرنده تبدیل می کند.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این استر ایندازول به عنوان یک بلوک ساختمانی کلیدی برای سنتز مهارکننده‌های کیناز، به‌ویژه آن‌هایی که گیرنده‌های فاکتور رشد فیبروبلاست و سایر کینازهای مربوط به انکولوژی- را هدف قرار می‌دهند، عمل می‌کند. گروه استر را می توان به اسید کربوکسیلیک هیدرولیز کرد تا آمید آمید با آمین-حاوی فارماکوفورهای حاوی{2}}تولید سریع کتابخانه‌های ترکیبی برای مطالعات ساختار{3}}فعالیت انجام شود. هسته ایندازول به پیوند تقلیدی ATP از طریق پیوندهای هیدروژنی با باقیمانده های ناحیه لولا کمک می کند.

بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیش‌ساز برای ساختن سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیرازولو[1،5{4}}a]quinazolines، indazolo[3،2-b]quinazolinones، و سایر پلی‌سایکل‌های غنی از نیتروژن از طریق واکنش‌های سیکلوکندانسی عمل می‌کند. این داربست های ذوب شده برای خواص دارویی آنها مورد بررسی قرار می گیرند، با هسته سفت و سخت ایندازول که محدودیت ساختاری را برای انتخاب هدف و ثبات متابولیک فراهم می کند.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
اتم‌های نیتروژن ایندازول می‌توانند با فلزات واسطه هماهنگ شوند و کمپلکس‌هایی با هندسه‌های خوب-تشکیل دهند. پس از هیدرولیز استر به کربوکسیلات، سیستم لیگاند دوتایی حاصل می‌تواند یون‌های فلزی را با میل ترکیبی افزایش یافته کلات کند. این کمپلکس‌های فلزی به دلیل فعالیت کاتالیزوری در واکنش‌های اکسیداسیون و جفت‌شوندگی متقابل و همچنین پتانسیل آنها به عنوان عوامل کنتراست در تصویربرداری رزونانس مغناطیسی مورد مطالعه قرار گرفته‌اند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، متیل 1H-ایندازول-6-کربوکسیلات در دگرگونی‌های متنوعی از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست در موقعیت‌هایی که توسط استر و نیتروژن ایندازول فعال می‌شوند، واکنش‌های جفت‌زایی متقابل کاتالیز شده با پالادیوم، و واکنش‌های متقابل جفت‌شدگی مستقیم شرکت می‌کند. استر را می توان برای تشکیل اتر به الکل مربوطه کاهش داد یا به گروه های عاملی دیگر تبدیل کرد. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد عملکردی گسترش می یابد که در آن حلقه ایندازول خواص الکترونیکی و ساختاری مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: متیل 1h-ایندازول-6-کربوکسیلات، تولید کنندگان، تامین کنندگان متیل 1h-ایندازول-6-کربوکسیلات چین, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵ هیدروکسی پیکولینیک اسید, ۵۲۵-۷۶-۸, حلقه هتروآروماتیک, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف