6-برومو-4-کلرو-1H-ایندول

این ماده معمولاً به صورت جامد کریستالی با رنگ‌های مختلف از-سفید تا برنزه روشن به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C8H5BrClN است که مربوط به وزن مولکولی 230.49 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 145-150 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی به خوبی تعریف شده است. چگالی محاسبه شده تقریباً 1.81 g/cm³ در شرایط محیطی است. این ماده به آسانی در حلالهای قطبی آپروتیک مانند دی متیل سولفوکسید و دی متیل فرمامید حل می شود، حلالیت متوسطی در اتیل استات و دی کلرومتان نشان می دهد و در متانول به قدری محلول و در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک نامحلول است. این مولکول شامل یک هسته ایندول با اتم برم در موقعیت 6-و اتم کلر در موقعیت 4- است. ایندول NH کمی اسیدی است و قادر به پیوند هیدروژنی است، در حالی که هر دو اتم هالوژن برای جفت شدن متقابل توسط ماهیت غنی از الکترون حلقه هتروآروماتیک فعال می شوند. برای جلوگیری از تجزیه ناشی از نور، نگهداری در شیشه کهربایی در فضای بی اثر در دمای 2 تا 8 درجه توصیه می شود. از تماس با پایه های قوی و عوامل اکسید کننده باید اجتناب شود.

6-بروم-4-کلرو-1H-ایندول یک ایندول دی هالوژنه است که دارای دو هالوژن مختلف در بخش بنزن سیستم حلقه ایندول است. هسته ایندول، متشکل از یک حلقه پیرول که به یک حلقه بنزن ذوب شده است، یکی از همه جا حاضر هتروسیکل ها در طبیعت و کشف دارو است که فعل و انفعالات انباشته π و پیوند هیدروژنی را از طریق سیستم معطر و گروه NH آن امکان پذیر می کند. اتم کلر در موقعیت 4 در مجاورت حلقه پیرول قرار دارد که می تواند بر توزیع الکترونیکی و اسیدیته NH تأثیر بگذارد. برم در موقعیت 6 یک دسته مصنوعی متمایز ایجاد می کند و به دلیل پیوند ضعیف تر C-Br در مقایسه با C-Cl، واکنش متعامد را ارائه می دهد. این واکنش‌پذیری متمایز، عامل‌سازی متوالی را امکان‌پذیر می‌کند: برم می‌تواند تحت شرایط ملایم در جفت‌کننده‌های کاتالیز شده با پالادیوم درگیر شود در حالی که کلر برای توضیح بعدی در شرایط اجباری‌تر دست نخورده باقی می‌ماند. این داربست فشرده و با عملکرد دوگانه در شیمی دارویی برای ساخت کتابخانه‌هایی از ترکیبات مبتنی بر ایندول با الگوهای جایگزینی دقیق کنترل‌شده ارزش بالایی دارد.

واسطه دارویی
این ایندول دی هالوژنه به طور گسترده در سنتز مهارکننده های کیناز، تعدیل کننده های گیرنده سروتونین و عوامل ضد ویروسی استفاده می شود. اتم‌های برم و کلر واکنش‌های متقابل{1} را فعال می‌کنند و امکان معرفی کنترل‌شده گروه‌های آریل، هتروآریل یا آمینو متنوع را در موقعیت‌های خاص فراهم می‌کنند. نامزدهای دارویی مبتنی بر{3}}ایندول که از این داربست به دست می‌آیند، فعالیت خود را در برابر سرطان، اختلالات عصبی و عفونت‌های ویروسی نشان داده‌اند، که در آن اتم‌های هالوژن می‌توانند از طریق فعل و انفعالات آبگریز و پیوند هالوژن به اتصال کمک کنند.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان یک نقطه شروع همه کاره برای ساخت مشتقات ایندول ذوب شده مانند کاربازول، -کربولین، و ایندول[3،2-b]ایندول از طریق چرخه‌سازی درون مولکولی یا توالی‌های جفت متقابل پشت سر هم عمل می‌کند. این سیستم‌های چند حلقه‌ای برای خواص اپتوالکترونیکی و پتانسیل آن‌ها به‌عنوان داروهای ضد سرطان مورد بررسی قرار می‌گیرند، جایی که چارچوب سفت و سخت انتخاب‌پذیری و پایداری متابولیک را به هدف می‌دهد.

طراحی لیگاند برای کاتالیز
پس از عملکرد در مکان‌های هالوژن، نیتروژن ایندول می‌تواند با فلزات انتقالی هماهنگ شود و کمپلکس‌هایی با هندسه‌های تعریف‌شده- تشکیل دهد. جایگزینی هالوژن ها با فسفین یا سایر گروه های دهنده، لیگاندهای چند دندانه ای را برای کاتالیز نامتقارن ایجاد می کند. این کمپلکس‌های فلزی برای فعالیت‌شان در واکنش‌های هیدروژناسیون، جفت‌شدگی متقاطع-و اکسیداسیون مورد بررسی قرار می‌گیرند، جایی که ستون فقرات ایندول می‌تواند بر گزینش‌پذیری و خواص الکترونیکی مرکز فلز تأثیر بگذارد.

کاربردهای شیمی مواد
گسترش π-کنژوگاسیون و الکترون-شخصیت اهدایی حلقه ایندول، این ترکیب را برای طراحی نیمه هادی های آلی و مواد فلورسنت ارزشمند می کند. ادغام در پلیمرهای مزدوج از طریق پلیمریزاسیون متقابل-مواد با شکاف نواری قابل تنظیم و خواص انتقال بار را برای استفاده در نور آلی-دیودهای ساطع کننده و ترانزیستورهای اثر میدانی{5}}به دست می‌آورد. اتم‌های هالوژن دستگیره‌هایی را برای اصلاح پس از{7}}صنایع به منظور بهینه‌سازی حلالیت و ویژگی‌های تشکیل فیلم ارائه می‌کنند.

تگ های محبوب: 6-بروم-4-chloro-1h-indole، چین 6-bromo-4-chloro-1h-indole تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, 696-30-0, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, حلقه هتروآروماتیک, O C1C2 CC CC C2N CC O1