متیل 1-متیل-1H-ایندازول-5-کربوکسیلات

این ترکیب معمولاً به‌صورت پودر کریستالی سفید تا{0}}سفید جدا می‌شود. فرمول مولکولی آن C10H10N2O2 است که مربوط به وزن مولکولی 190.20 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 108-112 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی به خوبی تعریف شده است. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.27 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال‌های آلی رایج از جمله متانول، اتیل استات، دی کلرومتان و دی متیل سولفوکسید نشان می‌دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در اتانول و حلالیت محدود در آب و حلال‌های غیر قطبی مانند هگزان نشان می‌دهد. این مولکول از یک سیستم حلقه ایندازول با یک متیل استر در موقعیت 5- و یک جایگزین متیل N{18}} در حلقه پیرازول تشکیل شده است. عملکرد استر در شرایط اسیدی یا بازی مستعد هیدرولیز است، در حالی که گروه N-متیل چربی دوستی را افزایش می دهد و ظرفیت دهنده پیوند هیدروژنی ایندازول NH را حذف می کند. نگهداری در ظروف محکم بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه شرایط خشک شده برای نگهداری طولانی مدت توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، اسیدهای قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

متیل 1-متیل-1H-ایندازول-5-کربوکسیلات یک مشتق ایندازول عامل دار است که دارای یک گروه متیل استر در موقعیت 5- و یک جایگزین N-متیل در حلقه پیرازول است. هسته ایندازول، که یک حلقه پیرازول ذوب شده به یک حلقه بنزن را ترکیب می کند، یک داربست هتروآروماتیک صلب و مسطح با قابلیت پذیرش پیوند هیدروژنی از طریق نیتروژن نوع پیرازول فراهم می کند. جایگزینی N-متیل، پروتون اسیدی NH را حذف می کند، ظرفیت اهداکننده پیوند هیدروژنی را کاهش می دهد در حالی که چربی دوستی و پایداری متابولیک را در مقایسه با NH-indazoles افزایش می دهد. بخش استر در موقعیت 5 به عنوان یک اسید کربوکسیلیک پوشانده عمل می کند و یک دسته همه کاره را برای عملکرد بیشتر از طریق هیدرولیز، ترانس استری یا کاهش به الکل مربوطه ارائه می دهد. الگوی جایگزینی استر را بر روی بخش بنزن ایندازول قرار می دهد و به نیتروژن پیرازول اجازه می دهد تا برای تعامل با اهداف بیولوژیکی در دسترس باقی بماند. این داربست فشرده و چند منظوره در شیمی دارویی برای ساخت مهارکننده‌های آنزیم و تعدیل‌کننده‌های گیرنده ارزشمند است، جایی که هسته ایندازول می‌تواند در برهم‌کنش‌های انباشته شدن π و پیوند هیدروژنی شرکت کند در حالی که استر دسته‌ای برای تغییرات ساختاری سیستماتیک فراهم می‌کند.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این N{0}}متیلندازول استر به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز مهارکننده‌های کیناز و سایر عوامل درمانی عمل می‌کند. گروه استر را می توان به اسید کربوکسیلیک هیدرولیز کرد تا آمید آمید با آمین-حاوی فارماکوفورهای حاوی{2}}تولید سریع کتابخانه‌های ترکیبی برای مطالعات ساختار{3}}فعالیت انجام شود. هسته N{5}}متیلندازول از طریق فعل و انفعالات آبگریز به میل پیوندی کمک می کند و می تواند با مسدود کردن مسیرهای تخریب اکسیداتیو که معمولاً در موقعیت های NH{6}}ایندازول مشاهده می شود، ثبات متابولیک را بهبود بخشد.

بلوک ساختمانی برای سنتز هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیش‌ساز برای ساختن سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیرازولو[1،5-a]quinazolines و indazolo[3،2-b]quinazolines از طریق واکنش‌های cyclocondensation عمل می‌کند. گروه N-متیل در اکثر شرایط بی اثر می ماند و امکان دستکاری انتخابی در موقعیت استر را فراهم می کند و در عین حال یکپارچگی هسته ایندازول را حفظ می کند. این داربست های ذوب شده برای خواص دارویی آنها مورد بررسی قرار می گیرند، با ایندازول سفت و سخت که محدودیت ساختاری را برای انتخاب هدف مفید است.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
نیتروژن ایندازول می‌تواند با فلزات واسطه هماهنگ شود و کمپلکس‌هایی با هندسه-به‌خوبی تعریف شده تشکیل دهد. پس از هیدرولیز استر به کربوکسیلات، سیستم لیگاند دوتایی حاصل می‌تواند یون‌های فلزی را با میل ترکیبی افزایش یافته کلات کند. این کمپلکس های فلزی به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های اکسیداسیون و جفت شدن متقابل، و همچنین برای پتانسیل آنها به عنوان مواد درخشان که در آن گروه متیل N{4} می تواند بر خواص انتشار تأثیر بگذارد، مورد مطالعه قرار می گیرد.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، متیل 1-متیل-1H-ایندازول-5-کربوکسیلات در دگرگونی‌های متنوعی از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست در موقعیت‌های فعال شده توسط استر و نیتروژن ایندازول، واکنش‌های پالادیوم-کاتالیز شده پس از متال‌زایی مستقیم، شرکت می‌کند. استر را می توان برای تشکیل اتر به الکل مربوطه کاهش داد یا به گروه های عاملی دیگر تبدیل کرد. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد عملکردی گسترش می یابد که در آن حلقه ایندازول خواص الکترونیکی و ساختاری مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: متیل 1-متیل-1h-ایندازول-5-کربوکسیلات، تولید کنندگان، تامین کنندگان متیل 1-متیل-1h-ایندازول-5-کربوکسیلات چین, ۱۵۰۶۹-۹۲-۸, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, ۵۲۵-۷۶-۸, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1