| نام محصول | 4-کلرو-3،5-دی فلوئوروآنیلین |
| شماره CAS | 2613-33-4 |
خواص شیمیایی
این ماده معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا بژ روشن با ویژگیهای کمآمینه-شبیه میشود. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 75-79 درجه قرار می گیرد، در حالی که نقطه جوش در فشار اتمسفر حدود 235-240 درجه تخمین زده می شود. چگالی محاسبه شده در شرایط استاندارد تقریباً 1.51 g/cm³ است. این ماده به آسانی در حلال های آلی رایج از جمله متانول، اتانول، استون، اتیل استات و دی کلرومتان حل می شود، در حالی که حلالیت محدود در آب و میل ترکیبی ناچیزی برای هیدروکربن های آلیفاتیک مانند اتر نفت نشان می دهد. این ترکیب در شرایط بی آب پایدار می ماند، اما ممکن است پس از قرار گرفتن طولانی مدت در معرض نور یا اکسیژن اتمسفر، دچار تغییر رنگ تدریجی شود. نگهداری در ظروف محکم بسته شده و محافظت شده از نور در دمای محیط به طور کلی کافی است، اگرچه نگهداری در یخچال ممکن است عمر مفید را برای کاربردهای حساس افزایش دهد. تماس با عوامل اکسید کننده قوی، کلریدهای اسید و ایزوسیانات ها باید با احتیاط های مناسب به دلیل عملکرد آمین اولیه واکنش پذیر مدیریت شود.
توضیحات
4-کلرو{10}}3،5-دی فلوئوروآنیلین شامل یک چارچوب آنیلین سه جایگزین متقارن است که در آن یک اتم کلر موقعیت 4 را اشغال می کند و اتم های فلوئور در هر دو موقعیت 3 و 5 نسبت به گروه آمینه قرار دارند. این الگوی جایگزینی یک مولکول با توپوگرافی الکترونیکی متمایز ایجاد میکند: دو اتم فلوئور که در کنار کلر قرار دارند، از طریق اثرات القایی تأثیر قدرتمندی برای بیرونکشی الکترون اعمال میکنند و به طور قابلتوجهی پایه نیتروژن آنیلین را در مقایسه با آنیلین جایگزین نشده کاهش میدهند. آرایش متقارن سه هالوژن قطبیت متعادلی را در سراسر حلقه آروماتیک ایجاد می کند در حالی که یک بردار واکنشی واحد را از طریق گروه آمینه حفظ می کند. اتم کلر در موقعیت پارا یک دسته اضافی برای عامل دار شدن بعدی از طریق جایگزینی آروماتیک هسته دوست یا شیمی جفت متقابل فراهم می کند. این آنیلین هالوژنه متراکم به عنوان یک نقطه ورود همه کاره به سیستم های آروماتیک جایگزین شده متفاوت عمل می کند که در آن کنترل دقیق بر خواص الکترونیکی و واکنش متعامد برای ساخت معماری های مولکولی پیچیده ضروری است.
استفاده می کند
سنتز دارویی
در برنامه های شیمی دارویی، این آنیلین هالوژنه به طور گسترده به عنوان یک بلوک ساختمانی برای مونتاژ مهارکننده های کیناز، تعدیل کننده های کانال یونی و عوامل ضد میکروبی استفاده می شود. گروه آمینه تشکیل پیوند آمیدی راحت با کربوکسیلیک اسید-حاوی فارماکوفورها یا تبدیل به اوره ها و کاربامات ها را امکان پذیر می کند. الگوی جایگزینی 3،5-دی فلوئورو-4-کلرو برای افزایش پایداری متابولیک و میل پیوند هدف در داروهای کاندیدای هدف انکولوژی و بیماریهای عفونی مورد استفاده قرار گرفته است. اتم کلر می تواند در واکنش های جفت متقابل بیشتر شرکت کند یا به عنوان یک گروه ترک برای جابجایی هسته دوست برای معرفی جایگزین های متنوع عمل کند.
توسعه کشاورزی شیمی
در تحقیقات حفاظت از محصول، این ترکیب به عنوان یک واسطه کلیدی برای سنتز حشرهکشها، قارچکشها و علفکشهای جدید با پروفایلهای انتخابپذیری بهبود یافته عمل میکند. حلقه معطر با کمبود الکترون، اتصال به آنزیمهای سیتوکروم P450 و اهداف حاوی آهن- موجودات بیماریزای گیاهی را تسهیل میکند. جفت شدن این آنیلین با هستههای هتروسیکلیک مختلف از طریق آمیناسیون کاتالیز شده پالادیوم، سرنخهای فعال علیه آفات لپیدوپتر و پاتوژنهای قارچی مؤثر بر محصولات میوه و سبزیجات ایجاد کرده است. الگوی هالوژناسیون متقارن به پایداری محیطی مطلوب کمک می کند در حالی که زیست تخریب پذیری کافی را برای پروفایل های اکوتوکسیولوژیکی قابل قبول حفظ می کند.
کاربردهای علم مواد
ویژگیهای الکترونیکی منحصربهفرد 4{4}}کلرو-3،5-دی فلوئوروآنیلین، آن را برای مهندسی نیمهرساناهای آلی و پلیمرهای هماهنگ با ارزش میسازد. اتمهای فلوئور الکترونکشنده سطوح انرژی اوربیتالهای مولکولی را کاهش میدهند و انتقال الکترون را در مواد نوع n برای ترانزیستورهای اثر میدان آلی و دستگاههای فتوولتائیک تسهیل میکنند. گروه آمینه ترکیب کووالانسی را در پلیآمیدها و پلی آمیدها با پایداری حرارتی و خواص دیالکتریکی افزایش میدهد، در حالی که اتم کلر میتواند برای کاربردهای مهندسی کریستال در پیوند هالوژنی شرکت کند.
اکتشاف متدولوژی مصنوعی
به عنوان یک بستر معطر چند منظوره، این ترکیب به عنوان یک پلت فرم آزمایش برای ایجاد تحولات جدید در شیمی آنیلین و آلی هالوژن عمل می کند. واکنش افتراقی پیوندهای آروماتیک C-F در مقابل C-Cl مطالعاتی را در پروتکلهای جفتشدگی ترکیبی{1} و عاملسازی متوالی ممکن میسازد. الگوی جایگزینی متقارن، بررسیها را در مورد استراتژیهای ارتو{3}}فلزسازی جهتدار و فرآیندهای جفت آزاد{4}}فلز- انتقالی تسهیل میکند. واکنشپذیری مشخص شده آن، آن را به یک بستر ارزشمند برای توسعه روش در مناطقی مانند آمیناسیون C-H، جفتهای چان-لام، و سنتز هتروسیکلهای چند هالوژنه از طریق واکنشهای چرخهای آبشاری تبدیل میکند.
تگ های محبوب: 4-chloro-3,5-difluoroaniline، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 4-chloro-3،5-difluoroaniline, ۲ ۲ ۳ ۳ ۳ پنتافلوئوروپروپیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۴ نیتروفنیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۸۸۰۱۶-۳۱-۳, بلوکهای ساختمانی فلوئوردار, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO








![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






