|
نام محصول |
3- (دی فلورومتیل) پیریدین |
|
شماره CAS |
76541-44-1 |
|
فرمول مولکولی |
C6H5F2N |
|
وزن مولکولی |
129.11 |
|
کد لبخند |
FC(C{0}}CC=CN=C1)F |
|
شماره MDL |
MFCD11226584 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً بهعنوان مایعی شفاف، بیرنگ تا زرد کمرنگ با بوی مشخصهای شبیه پیریدین{0}}مشاهده میشود. فرمول مولکولی آن C6H5F2N است که مربوط به وزن مولکولی 129.11 است. نقطه جوش تقریباً 145-150 درجه در فشار اتمسفر است، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.22 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه. این ماده با حلال های آلی رایج از جمله اتانول، دی کلرومتان، اتیل استات و دی اتیل اتر قابل اختلاط است، در حالی که حلالیت متوسطی در آب و حلالیت محدود در هیدروکربن های آلیفاتیک نشان می دهد. این مولکول حاوی یک حلقه پیریدین با یک جایگزین دی فلورومتیل در موقعیت 3 است. گروه دی فلورومتیل به طور متوسطی الکترون را میکشد و میتواند به عنوان دهنده پیوند هیدروژنی چربی دوست از طریق پروتون اسیدی C-H عمل کند. برای جلوگیری از هیدرولیز و تجزیه توصیه می شود که در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و عوامل کاهنده باید اجتناب شود. این ترکیب ممکن است باعث تحریک پوست و چشم شود که نیاز به اقدامات احتیاطی مناسب در حین جابجایی دارد.
توضیحات
3 (دی فلورومتیل) پیریدین یک ترکیب هتروآروماتیک فلوئوردار است که دارای یک حلقه پیریدین است که در موقعیت 3 با یک گروه دی فلورومتیل جایگزین شده است. هسته پیریدین، با اتم نیتروژن که الکترون را خارج می کند، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون متوسط را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در برهمکنش های انباشته π و پیوند هیدروژنی است. جایگزین دی فلورومتیل خواص الکترونیکی و فیزیکوشیمیایی منحصر به فردی را معرفی میکند: دو اتم فلوئور از طریق اثرات القایی، خاصیت بازدارنده قابلتوجهی الکترون میدهند، در حالی که پروتون باقیمانده اسیدیته کافی برای مشارکت در پیوند هیدروژنی را به عنوان دهنده حفظ میکند. این ترکیب یک گروه عملکردی ایجاد می کند که می تواند به عنوان یک بیوایزوستیر چربی دوست برای گروه های هیدروکسیل یا متیل در کاربردهای شیمی دارویی عمل کند. بخش دی فلورومتیل همچنین با مسدود کردن مسیرهای تخریب اکسیداتیو که معمولاً در گروه های متیل مشاهده می شود، ثبات متابولیک را افزایش می دهد. این مشتق فشرده پیریدین عامل دار به عنوان یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای ساخت مولکول های پیچیده تر در تحقیقات دارویی و کشاورزی شیمیایی عمل می کند، جایی که جانشین فلوئوردار می تواند تمایل هدف، پایداری متابولیک و خواص فارماکوکینتیک را تعدیل کند.
استفاده می کند
واسطه دارویی
این مشتق دی فلورومتیل پیریدین در سنتز مهارکننده های کیناز، عوامل ضد قارچی و سایر ترکیبات درمانی استفاده می شود. گروه دی فلورومتیل میتواند بهعنوان یک بیوایزوستر متابولیکی پایدار برای گروههای هیدروکسیل یا متیل عمل کند، که اغلب میل پیوند را از طریق افزایش فعل و انفعالات چربی دوست و ظرفیت پیوند هیدروژنی بهبود میبخشد. هسته پیریدین از طریق هماهنگی با یونهای فلزی یا پیوند هیدروژنی با آمیدهای ستون فقرات، درگیری با مکانهای فعال آنزیم را ممکن میسازد. مشتقات تهیه شده از این داربست در برنامه هایی که سرطان، التهاب و بیماری های عفونی را هدف قرار می دهند، امیدوارکننده بوده است.
بلوک ساختمانی برای لیگاندهای فلوئوردار
گروه دی فلورومتیل خارجکننده الکترون میتواند ویژگیهای اهداکننده نیتروژن پیریدین را تعدیل کند و طراحی لیگاندهایی با ویژگیهای الکترونیکی مناسب برای مجتمعهای فلزات واسطه را ممکن میسازد. این لیگاندها برای فعالیت کاتالیزوری خود در واکنشهای جفت متقابل، اکسیداسیون و هیدروژناسیون مورد بررسی قرار میگیرند، که در آن جانشین فلوئوردار میتواند از طریق اثرات الکترونیکی و فضایی بر واکنشپذیری مرکز فلز و انتخابپذیری تأثیر بگذارد.
تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای توسعه قارچ کش ها و علف کش های جدید با پروفایل های محیطی بهبود یافته عمل می کند. گروه دی فلورومتیل به ثبات متابولیک و چربی دوستی برای افزایش نفوذ کوتیکول کمک می کند، در حالی که حلقه پیریدین می تواند با آنزیم های کلیدی در پاتوژن ها و آفات گیاهی تعامل داشته باشد. چنین مشتقاتی به دلیل فعالیت آنها در برابر بیماری های قارچی و گونه های علف های هرز در محصولات کشاورزی عمده مورد بررسی قرار می گیرند.
بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 3 (دی فلورومتیل) پیریدین در دگرگونی های متنوعی از جمله جایگزینی آروماتیک هسته دوست (پس از فعال سازی)، واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم و استراتژی های فلزسازی هدایت شده شرکت می کند. گروه دی فلورومتیل می تواند به عنوان یک گروه هدایت کننده برای عامل دار کردن C-H عمل کند یا از طریق فرآیندهای با واسطه رادیکال یا فلز به محصولات دی فلورومیله تبدیل شود. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی فلوئوردار و مواد عملکردی گسترش می یابد که در آن گروه دی فلورومتیل خواص مطلوبی مانند پایداری متابولیک و افزایش چربی دوستی ایجاد می کند.
تگ های محبوب: 3-(دی فلورومتیل) پیریدین، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 3-(دی فلورومتیل) پیریدین, ۱۲۲۴۵۵-۳۷-۲, ۴ متوکسی ۲ تری متیل سیلیل فنیل تری فلوئورومتان سولفونات, ۸۸۰۱۶-۳۱-۳, متیل ۲ تری فلوئورومتیل سولفونیل اکسی استات, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OCC FFCFFFO











