نام محصول	تریس (3-کلروفنیل) فسفین
شماره CAS	29949-85-7
فرمول مولکولی	C18H12Cl3P
وزن مولکولی	365.62
کد لبخند	ClC1=CC(P(C{1}}CC=CC(Cl)=C2)C3=CC=CC(Cl)=C3)=CC{10}}C1
MDL NO	MFCD00013632

خواص شیمیایی

این ترکیب معمولاً به‌صورت پودر یا کریستال‌های{0}}کریستالی سفید تا کرم به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C18H12Cl3P است که مربوط به وزن مولکولی تقریباً 365.6 گرم بر مول است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 60-67 درجه قرار می گیرد. نقطه جوش محاسبه شده تقریباً 452.5 درجه در فشار اتمسفر است، با چربی دوستی بالا که با مقادیر LogP از 6.5 تا 7.5 نشان داده می شود. فاقد دهنده یا پذیرنده پیوند هیدروژنی است و دارای سه پیوند قابل چرخش است. این مولکول از یک اتم فسفر مرکزی تشکیل شده است که به سه گروه 3-کلروفنیل پیوند خورده است. در حلال های آلی معمولی محلول است و باید در ظروف محکم بسته شده و از نور و رطوبت محافظت شود. این ترکیب دارای طبقه بندی های خطر GHS از جمله H302 (مضر در صورت بلعیده شدن)، H315 (باعث تحریک پوست)، H319 (باعث تحریک جدی چشم) و H335 (ممکن است باعث تحریک تنفسی شود)، با کلمه سیگنال "هشدار" است.

توضیحات

Tris(3-chlorophenyl)phosphine یک ترکیب ارگانوفسفره است که با سه گروه کلروفنیل متصل به یک اتم مرکزی فسفر مشخص می شود. الگوی متا{5}}جایگزینی اتم‌های کلر روی حلقه‌های فنیل یک محیط فضایی و الکترونیکی منحصربه‌فرد ایجاد می‌کند که آن را از آنالوگ‌های ارتو- و پاراجایگزین شده‌اش متمایز می‌کند. اتم فسفر حامل یک جفت الکترون است که آن را هسته دوست و قادر به هماهنگی با فلزات واسطه می کند. این توانایی هماهنگی، همراه با اثرات الکترون‌کشی جانشین‌های کلر، واکنش‌پذیری مشخصی را به لیگاند می‌دهد. این ترکیب را می توان از طریق واکنش تری کلرید فسفر با 3-کلروفنیل منیزیم برومید (یک معرف گریگنارد) تحت اتمسفر بی اثر در دماهای کنترل شده سنتز کرد. برای تشکیل اکسید فسفین مربوطه تحت اکسیداسیون قرار می گیرد و می تواند در واکنش های جایگزینی که در آن اتم های کلر با سایر گروه های عاملی جایگزین می شوند شرکت کند.

استفاده می کند

لیگاند در کاتالیز فلزات انتقالی
این فسفین عمدتاً به‌عنوان لیگاند در واکنش‌های کاتالیزشده فلزات واسطه، از جمله هیدروژناسیون، کربونیلاسیون و هیدروفورمیلاسیون استفاده می‌شود. خواص الکترونیکی و فضایی منحصر به فرد آن، فعال سازی بستر را با هماهنگی با مراکز فلزی تسهیل می کند. مطالعات نشان داده‌اند که به طور قابل‌توجهی بازده محصولات مورد نظر را در واکنش‌های جفت متقابل کاتالیزشده پالادیوم در مقایسه با لیگاندهای سنتی مانند تری‌فنیل فسفین بهبود می‌بخشد، زیرا خواص الکترونیکی امکان فعال‌سازی بهتر بستر را فراهم می‌کند.

حد متوسط در سنتز آلی
این ترکیب برای سنتز مولکول های فعال بیولوژیکی و ساختارهای آلی پیچیده جدایی ناپذیر است. در تهیه کمپلکس‌های دی‌آهن جایگزین‌شده با فسفین- که برای مطالعه تقلید آنزیم‌های مربوط به هیدروژنازها مهم هستند، استفاده شده است. توانایی آن در تثبیت مواد واسطه واکنشی امکان تشکیل کارآمد معماری های آلی پیچیده در تحقیقات دارویی را فراهم می کند.

توسعه دارو و شیمی دارویی
در تحقیقات دارویی، این ترکیب برای افزایش حلالیت و پایداری داروها مورد استفاده قرار گرفته است. به عنوان یک لیگاند، مکانیسم های بهبود یافته دارورسانی را با تشکیل کمپلکس های پایدار با یون های فلزی تسهیل می کند و در نتیجه فراهمی زیستی برخی از عوامل درمانی را افزایش می دهد. این دارو در توسعه داروهای ضد سرطان جدید که در آن خواص هماهنگی آن به بهبود پروفایل های فارماکوکینتیک کمک می کند، استفاده شده است.

کاربردهای صنعتی و مواد
در محیط های صنعتی، تریس (3-کلروفنیل) فسفین در تولید پلیمرها و مواد شیمیایی کشاورزی استفاده می شود. به عنوان یک معرف با ارزش برای سنتز مواد شیمیایی خوب و واسطه ها در صنایع مختلف عمل می کند. کاربرد آن به مطالعات کریستالوگرافی، تحقیقات جنبشی و الکتروشیمیایی، و مطالعات مکانیکی که در آن ساختار تعریف شده و واکنش پذیری آن بینش هایی را در مورد تبدیلات شیمیایی ارائه می دهد گسترش می یابد. این ترکیب همچنین در توسعه روش HPLC برای کاربردهای جداسازی و تجزیه و تحلیل استفاده می شود.

تگ های محبوب: تریس(3-کلروفنیل)فسفین، تولید کنندگان، تامین کنندگان تریس(3-کلروفنیل)فسفین چین, ۲ ۵ بیس دسیلوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۲ ۵ دی متیل ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۴۷۴۹۷۴-۲۴-۸, ۸۵۷۴۱۲-۰۴-۵, حلقه آروماتیک, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1