2-(4-کلروفنیل)پروپانیتریل

این ترکیب معمولاً به صورت مایعی بی رنگ تا زرد کم رنگ به دست می آید. فرمول مولکولی آن C9H8ClN است که مربوط به وزن مولکولی 165.62 است. نقطه جوش تقریباً 265-270 درجه در فشار اتمسفر، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.14 گرم بر سانتی متر مکعب است. در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، اتانول و اتیل استات محلول است، در حالی که حلالیت ناچیزی در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک نشان می دهد. این مولکول دارای یک زنجیره پروپانیتریل با یک جایگزین 4-کلروفنیل در موقعیت 2 است که یک مرکز کایرال در کربن حاوی گروه فنیل و نیتریل ایجاد می کند. گروه نیتریل مستعد احیاء، هیدرولیز و افزودن هسته دوست است، در حالی که اتم کلر دسته ای برای عملکرد بیشتر فراهم می کند. نگهداری در ظروف محکم بسته شده در فضای بی اثر و در دمای محیط به طور کلی کافی است. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و عوامل کاهنده قوی باید اجتناب شود.

2-(4-کلروفنیل)پروپانیتریل یک نیتریل بنزیلی کایرال است که دارای یک گروه 4-کلروفنیل و یک جایگزین متیل بر روی کربن مجاور نیتریل است. این مولکول یک عملکرد نیتریل الکتروفیل را با یک حلقه معطر دارای کمبود الکترون ترکیب می کند و یک بلوک ساختمانی همه کاره برای سنتز آلی ایجاد می کند. گروه نیتریل را می توان به انواع گروه های عاملی از جمله آمین ها، اسیدهای کربوکسیلیک، آلدئیدها و تترازول ها تبدیل کرد و ساخت واسطه های دارویی متنوعی را ممکن می سازد. اتم کلر روی حلقه آروماتیک مکانی را برای واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم یا جایگزینی آروماتیک هسته دوست فراهم می کند که امکان تنوع در مراحل آخر را فراهم می کند. مرکز کایرال در موقعیت 2 باعث ایجاد دو انانتیومر می شود که وقتی به صورت انانتیومر تهیه می شود، می توان از پیکربندی مطلق آنها در سنتز نامتقارن استفاده کرد. این ترکیب از یک نیتریل قابل اصلاح، یک حلقه آروماتیک هالوژنه، و یک مرکز استریوژنیک، این ترکیب را به یک واسطه ارزشمند در شیمی دارویی و سنتز آلی تبدیل می کند.

واسطه دارویی
این کلروفنیل نیتریل در سنتز عوامل درمانی مختلف، از جمله داروهای ضد افسردگی، داروهای ضد التهابی، و ضد تشنج ها استفاده می شود. گروه نیتریل را می توان به آمین مربوطه برای ادغام با فارماکوفورها از طریق تشکیل پیوند آمیدی کاهش داد، یا برای تشکیل نمک یا مشتق سازی بیشتر به اسید کربوکسیلیک هیدرولیز کرد. گروه 4-کلروفنیل به برهمکنش های اتصال آبگریز کمک می کند و می تواند ثبات متابولیک را افزایش دهد. مشتقات تهیه شده از این داربست به دلیل فعالیت آنها در برابر اختلالات عصبی و التهاب مورد بررسی قرار گرفته است.

بلوک ساختمانی برای کایرال آمین ها
کاهش نامتقارن یا تفکیک آنزیمی این نیتریل دسترسی به 2-(4-کلروفنیل)پروپان-1-آمین غنی شده با انانتیومر را فراهم می کند، که یک بلوک ساختمانی ارزشمند برای داروسازی کایرال است. استریوشیمی در موقعیت بنزیلی می تواند برای فعالیت بیولوژیکی حیاتی باشد، و این ترکیب را به یک واسطه کلیدی در سنتز داروها تبدیل می کند که در آن پیکربندی مطلق کارایی و ایمنی را تعیین می کند. آمین های کایرال به دست آمده از این داربست به عنوان لیگاند برای کاتالیز نامتقارن و به عنوان اجزای بازدارنده آنزیم مورد بررسی قرار می گیرند.

متوسطه برای تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این نیتریل به عنوان پیش ماده ای برای توسعه حشره کش ها و قارچ کش های جدید عمل می کند. نیتریل می تواند به هتروسیکل هایی مانند تترازول ها، اگزادیازول ها و تیازول ها تبدیل شود که فارماکوفورهای رایج در مواد شیمیایی کشاورزی هستند که آنزیم های کلیدی موجود در آفات و پاتوژن ها را هدف قرار می دهند. گروه 4-کلروفنیل باعث افزایش چربی دوستی برای بهبود نفوذ کوتیکول می شود و به میل اتصال هدف کمک می کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 2-(4-کلروفنیل)پروپانیتریل در دگرگونی‌های متنوعی از جمله افزودن‌های Grignard، توالی‌های آمیناسیون کاهشی، و واکنش‌های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم در محل کلر شرکت می‌کند. نیتریل را می توان از طریق سیکلودافزودن با آزیدها به تترازول تبدیل کرد و دسترسی به بیوایزوسترهای اسیدهای کربوکسیلیک را فراهم کرد. گروه متیل را می توان تحت شرایط اساسی قوی برای تولید گونه های هسته دوست برای واکنش های آلکیلاسیون یا تراکم deprotonated کرد. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن ترکیب یک نیتریل و یک هسته آروماتیک هالوژنه فرصت هایی را برای بسط مولکولی کنترل شده فراهم می کند.

تگ های محبوب: تولید کنندگان، تامین کنندگان 2-(4-کلروفنیل)پروپانیتریل، چین 2-(4-کلروفنیل)پروپانیتریل, ۱۱۱۷۵۹-۲۷-۴, ۲ ۵ بیس دسیلوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۲ ۵ دی متوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۸۵۰۴۴۶-۲۴-۱, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1