(R) -اتیل 2-(4-هیدروکسی فنوکسی)پروپانوات

(R) -اتیل 2-(4-هیدروکسی فنوکسی)پروپانوات

شماره CAS: 71301-98-9
فرمول مولکولی: C11H14O4
وزن مولکولی: 210.23
کد SMILES: C[C@@H](OC1=CC=C(O)C=C1)C(OCC)=O

معرفی محصول

نام محصول

(R) -اتیل 2-(4-هیدروکسی فنوکسی)پروپانوات

شماره CAS

71301-98-9

فرمول مولکولی

C11H14O4

وزن مولکولی

210.23

کد لبخند

C[C@@H](OC1=CC=C(O)C=C1)C(OCC)=O

شماره MDL

MFCD12911580

 

خواص شیمیایی

 

این ماده معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به سفید با بوی ضعیف استر-به‌دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C11H14O4 است که مربوط به وزن مولکولی 210.23 است. نقطه ذوب معمولاً در محدوده 82-86 درجه قرار می‌گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی مشخص-می‌باشد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.21 گرم بر سانتی متر مکعب است. حلالیت خوبی در حلال‌های آلی رایج از جمله اتانول، استون، اتیل استات و دی کلرومتان نشان می‌دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در آب گرم و حلالیت محدود در آب سرد و هیدروکربن‌های آلیفاتیک نشان می‌دهد. این مولکول حاوی یک هیدروکسیل فنولیک، یک گروه استر و یک پیوند اتری است که دارای ساختار (R){14}}در قسمت پروپیونات است. پروتون فنولیک اسیدی خفیف است و می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند. برای جلوگیری از هیدرولیز و تغییر رنگ اکسیداتیو توصیه می شود که در ظروف کهربایی محکم در بسته در اتمسفر بی اثر و در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و کلریدهای اسیدی باید اجتناب شود.

 

توضیحات

 

(R)-اتیل 2-(4-هیدروکسی فنوکسی)پروپانوات یک مشتق آریلوکسی پروپانوات کایرال است که دارای یک گروه پارا-هیدروکسی فنوکسی و یک پایانه اتیل استر است. پیکربندی (R)-در مرکز استریوژنیک مجاور استر، سه بعدی{10}}خاصی می‌دهد که می‌توان از آن در سنتز انتی انتخابی و تشخیص بیولوژیکی استفاده کرد. هیدروکسیل فنلی هم ظرفیت اهداکننده پیوند هیدروژنی و هم مکانی برای مشتق‌سازی بیشتر از طریق استری‌سازی، تشکیل اتر یا اکسیداسیون ارائه می‌کند. پیوند اتری حلقه معطر را به ستون فقرات پروپانوات متصل می کند و انعطاف پذیری ساختاری را ایجاد می کند و در عین حال ارتباط الکترونیکی بین فنل غنی از الکترون و کربونیل استر را حفظ می کند. این ترکیب از یک مرکز کایرال، یک فنل قابل تغییر، و یک اسید کربوکسیلیک محافظت شده، این ترکیب را به یک واسطه همه کاره برای ساخت مولکول های پیچیده، به ویژه مولکول هایی که نیاز به کنترل استریوشیمیایی دقیق و آب دوستی قابل تنظیم دارند، تبدیل می کند.

 

استفاده می کند

 

واسطه دارویی برای NSAIDs
این بلوک ساختمانی کایرال در سنتز مشتقات اسید آریل پروپانوئیک، دسته‌ای از داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی- که آنزیم‌های سیکلواکسیژناز را مهار می‌کنند، استفاده می‌شود. انانتیومر (R)- را می توان در ساختارهای پیچیده تری گنجاند که در آن واحد فنوکسی به اتصال در محل فعال آنزیم کمک می کند، و استر به عنوان یک بخش پیش دارو عمل می کند که تحت هیدرولیز قرار می گیرد تا اسید کربوکسیلیک فعال را آزاد کند.

 

سنتز آگروشیمیایی
در شیمی حفاظت از محصولات، از این ترکیب برای تهیه علف‌کش‌های کایرال و تنظیم‌کننده‌های رشد گیاه استفاده می‌شود. موتیف 4-هیدروکسی فنوکسی پروپانوات در تقلیدهای اکسین مصنوعی ظاهر می شود که رشد علف های هرز را با تداخل در مسیرهای سیگنال دهی هورمون مختل می کند. استریوشیمی بر فعالیت علف کش و گزینش پذیری تأثیر می گذارد و امکان توسعه فرمولاسیون های خوش خیم محیطی با کاهش اثرات خارج از هدف را فراهم می کند.

 

بلوک ساختمانی کایرال در سنتز نامتقارن
استریوسنت -به خوبی تعریف شده (R)-این استر را به عنوان ماده اولیه برای تهیه لیگاندها و کاتالیزورهای ارگانیکی خالص انانتیومری ارزشمند می کند. پس از احیا یا تبدیل گروه عاملی، می توان آن را به مواد کمکی کایرال تبدیل کرد که در واکنش های هیدروژناسیون نامتقارن، آلکیلاسیون و سیکلوافزودن استفاده می شود و ساخت محصولات طبیعی پیچیده و واسطه های دارویی را تسهیل می کند.

 

پیش ساز پلیمر و مواد
هیدروکسیل فنولیک امکان ادغام با پلی استرها، پلی کربنات ها، و رزین های اپوکسی را از طریق تراکم یا پلیمریزاسیون حلقه-باز می کند. مواد به دست آمده پایداری حرارتی و فعالیت نوری افزایش یافته ای را نشان می دهند و آنها را برای کاربرد در غشاهای جداسازی کایرال، لایه های همترازی کریستال مایع و پلاستیک های زیست تخریب پذیر با پروفایل های تخریب کنترل شده مناسب می کند.

 

تگ های محبوب: (r)-اتیل 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate، چین (r)-ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ ۵ دی متوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۴۷۴۹۷۴-۲۴-۸, ۶۲۹۴۰-۳۸-۹, حلقه آروماتیک, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CC CC OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1

ارسال درخواست

whatsapp

تلفن

ایمیل

پرس و جو

کیسه