1-(3-کلروفنیل)پروپان-2-ون

این ترکیب معمولاً به‌عنوان مایعی شفاف، بی‌رنگ تا زرد کم‌رنگ در دمای محیط به‌دست می‌آید که دارای بوی مشخصی مانند کتون-می‌باشد. فرمول مولکولی آن C9H9ClO است که مربوط به وزن مولکولی 168.62 است. نقطه جوش تقریباً 230-235 درجه در فشار اتمسفر، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.15 گرم بر سانتی متر مکعب است. در حلال های آلی معمولی از جمله اتانول، استون و دی کلرومتان حل می شود، در حالی که حلالیت محدود در آب و حلالیت ناچیز در هیدروکربن های آلیفاتیک را نشان می دهد. این مولکول دارای یک حلقه فنیل است که با یک اتم کلر در موقعیت متا و یک گروه پروپان-2-وان که مستقیماً به حلقه متصل است، جایگزین شده است. کربونیل کتون به واکنش‌های افزودن و تراکم هسته دوست حساس است، در حالی که اتم کلر دسته‌ای را برای عملکرد بیشتر فراهم می‌کند. توصیه می شود در ظروف محکم بسته شده و در شرایط خنک از نور و رطوبت محافظت شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، بازهای قوی و عوامل کاهنده قوی باید اجتناب شود.

1-(3-کلروفنیل)پروپان-2-یک کتون معطری است که در آن یک گروه 3-کلروفنیل به کربن متیل استون متصل است. این مولکول یک عملکرد کربونیل الکتروفیل را با یک حلقه معطر دارای کمبود الکترونی ترکیب می‌کند که دارای یک جایگزین متا کلرو است. گروه کتون می تواند تحت واکنش های معمولی مانند احیا به الکل های ثانویه، تراکم با آمین ها برای تشکیل ایمین ها و آلکیلاسیون در موقعیت - از طریق تشکیل انولات قرار گیرد. اتم کلر روی حلقه فنیل مکانی را برای واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم یا جایگزینی آروماتیک هسته دوست فراهم می کند و تنوع در مراحل آخر را امکان پذیر می کند. این ترکیب از یک کربونیل قابل اصلاح و یک حلقه آروماتیک هالوژنه، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در سنتز آلی و شیمی دارویی برای ساخت مولکول‌های پیچیده‌تر، به‌ویژه در تهیه واسطه‌های دارویی و ترکیبات زیست فعال تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
این کلروفنیل کتون در سنتز عوامل درمانی مختلف، از جمله ترکیبات با فعالیت بالقوه در برابر اختلالات عصبی و التهاب استفاده می شود. گروه کتون را می توان از طریق آمیناسیون احیا کننده به آمین تبدیل کرد، که امکان ترکیب فارماکوفورهای اساسی را فراهم می کند، یا با هیدرازین ها متراکم می شود تا هیدرازون ها را برای چرخه سازی بیشتر تشکیل دهند. گروه 3-کلروفنیل به برهمکنش های اتصال آبگریز کمک می کند و می تواند ثبات متابولیک را افزایش دهد. مشتقات تهیه شده از این داربست به عنوان واسطه در سنتز داروهای ضد افسردگی و ضد تشنج مورد بررسی قرار گرفته اند.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به‌عنوان پیش‌ساز برای ساختن نیتروژن{0}}حاوی هتروسیکل‌هایی مانند پیرازول‌ها، ایزوکسازول‌ها و پیریمیدین‌ها از طریق واکنش‌های تراکمی با داینوکلئوفیل‌های مختلف عمل می‌کند. کتون می‌تواند با هیدرازین‌ها برای تولید پیرازول‌ها، هیدروکسی‌آمین برای تشکیل ایزوکسازول‌ها، یا با آمیدین‌ها برای دسترسی به پیریمیدین‌ها تحت سیکلوکندانس شود. این سیستم های حلقه در عوامل دارویی رایج هستند و به دلیل فعالیت های بیولوژیکی متنوع آنها از جمله خواص ضد میکروبی و ضد سرطانی مورد بررسی قرار می گیرند.

متوسطه در تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این مشتق کتون به عنوان نقطه شروع برای توسعه علف کش ها و قارچ کش های جدید استفاده می شود. گروه 3-کلروفنیل چربی دوستی را برای بهبود نفوذ کوتیکول افزایش می دهد، در حالی که کتون دسته ای برای اتصال بخش های توکسوفوریک برای بهینه سازی فعالیت بیولوژیکی در برابر آفات هدف فراهم می کند. چنین مشتقاتی به دلیل توانایی آنها در مهار آنزیم های کلیدی در پاتوژن های گیاهی و علف های هرز مورد بررسی قرار می گیرند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 1-(3-کلروفنیل)پروپان-2-یک در دگرگونی های متنوعی از جمله تراکم آلدول، افزودن مایکل، و واکنش های آلکیلاسیون در موقعیت - از طریق تشکیل انولات شرکت می کند. کتون را می توان برای عملکرد بیشتر به الکل ثانویه مربوطه کاهش داد یا تحت شرایط مناسب به اسید کربوکسیلیک اکسید کرد. اتم کلر اتصالات متقابل کاتالیز شده با پالادیوم مانند واکنش‌های سوزوکی و بوخوالد-هارتویگ را امکان‌پذیر می‌کند و امکان ساخت سیستم‌های آروماتیک پیچیده را برای کاربردهای دارویی و شیمی مواد فراهم می‌کند. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن ترکیب یک کربونیل واکنش پذیر و یک هسته آروماتیک هالوژنه فرصت هایی را برای بسط مولکولی کنترل شده فراهم می کند.

تگ های محبوب: 1-(3-chlorophenyl)propan-2-one، چین 1-(3-chlorophenyl)propan-2-one تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ ۵ بیس دسیلوکسی ۱ ۱ ۴ ۱ ترفنیل ۴ ۴ دی کارب آلدئید, ۴۷۴۹۷۴-۲۴-۸, ۸۵۷۴۱۲-۰۴-۵, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CC CC OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1