2-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine

این ترکیب معمولاً به‌صورت مایع بی‌رنگ تا زرد کم‌رنگ یا جامد با ذوب کم-به‌دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C11H12F3N است که مربوط به وزن مولکولی 215.22 است. نقطه جوش تقریباً 250-255 درجه در فشار اتمسفر، با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.18 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه است. در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، متانول و اتیل استات محلول است، در حالی که حلالیت محدودی در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه پیرولیدین تشکیل شده است که دارای یک گروه فنیل است که با یک گروه تری فلورومتیل در موقعیت متا جایگزین شده است. آمین ثانویه بازی است و می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند، در حالی که گروه تری فلورومتیل به شدت الکترون{13}}کشنده و چربی دوست است. برای جلوگیری از اکسیداسیون و جذب دی اکسید کربن، نگهداری در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر و در دمای کاهش یافته توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و اسیدهای قوی باید اجتناب شود.

2-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine یک آمین ثانویه کایرال است که دارای یک حلقه پیرولیدین است که مستقیماً به یک حلقه بنزن جایگزین متا-تری فلورومتیل متصل است. هسته پیرولیدین یک هتروسیکل اشباع شده انعطاف پذیر و در عین حال محدود با نیتروژن پایه که قادر به پروتونه شدن و پیوند هیدروژنی است، ارائه می دهد، یک موتیف ساختاری که به طور گسترده در شیمی دارویی برای تعدیل حلالیت و فعل و انفعالات گیرنده مورد استفاده قرار می گیرد. گروه تری فلورومتیل روی حلقه فنیل خاصیت الکترون کش قوی و چربی دوستی قابل توجهی را معرفی می کند و ثبات متابولیک و نفوذپذیری غشاء را افزایش می دهد. مرکز استریوژنیک در موقعیت 2 حلقه پیرولیدین باعث ایجاد دو انانتیومر با فعالیت های بیولوژیکی بالقوه متفاوت می شود. این ترکیب از یک آمین پایه، یک بخش آروماتیک فلوئوردار، و یک مرکز کایرال، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در تحقیقات دارویی و سنتز نامتقارن تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این تری فلورومتیل{0}}پیرولیدین جایگزین شده به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیباتی با فعالیت بالقوه در برابر اختلالات عصبی، التهاب و سرطان استفاده می‌شود. آمین ثانویه جفت شدن راحت آمید با اسید کربوکسیلیک-حاوی فارماکوفورها یا آمیناسیون احیا کننده با آلدئیدها را امکان پذیر می کند. حلقه پیرولیدین محدودیت ساختاری را فراهم می کند که می تواند گزینش پذیری اتصال را افزایش دهد، در حالی که گروه تری فلورومتیل ثبات متابولیک و نفوذپذیری غشاء را بهبود می بخشد و آن را در کمپین های بهینه سازی سرب ارزشمند می کند.

بلوک ساختمانی برای سنتز نامتقارن
مرکز کایرال در موقعیت 2 این ترکیب را برای تهیه واسطه های دارویی خالص انانتیومر مفید می کند. وضوح یا سنتز نامتقارن می تواند دسترسی به هر دو انانتیومر را فراهم کند، که می تواند در مولکول های هدف گنجانده شود، جایی که پیکربندی مطلق برای فعالیت بیولوژیکی حیاتی است. نیتروژن پیرولیدین را می توان برای تولید مواد کمکی کایرال، لیگاندها یا کاتالیزورهای ارگانیک برای استفاده در تبدیلات نامتقارن، عامل دار کرد.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
نیتروژن پیرولیدین می تواند با فلزات واسطه هماهنگ شود و کمپلکس هایی با هندسه-خوب تعریف شده تشکیل دهد. گروه تری فلورومتیل از طریق اثرات القایی بر خواص الکترونیکی مرکز فلز تأثیر می گذارد و تنظیم دقیق فعالیت کاتالیزوری و گزینش پذیری را ممکن می سازد. کمپلکس های فلزی مشتق شده از این داربست به دلیل پتانسیل آنها در واکنش های هیدروژناسیون، جفت شدن متقابل{4} و اکسیداسیون مورد بررسی قرار می گیرند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 2-(3-(تری فلورومتیل) فنیل) پیرولیدین در دگرگونی های متنوعی از جمله N-alkylation، N-acylation و آمیناسیون کاهشی شرکت می کند. آمین را می توان برای توضیح بیشتر به کاربامات ها، اوره ها یا تیوره ها تبدیل کرد. حلقه معطر می‌تواند در موقعیت‌هایی که توسط گروه تری فلورومتیل فعال می‌شود، جایگزین الکتروفیل شود و جایگزین‌های اضافی را امکان‌پذیر کند. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن ترکیب یک آمین پایه و یک هسته آروماتیک فلوئوردار خواص مطلوبی را ایجاد می کند.

تگ های محبوب: 2-(3-(تری فلورومتیل) فنیل) پیرولیدین، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 2-(3-(تری فلورومتیل) فنیل) پیرولیدین, ۱۰۲۵۰۷-۴۹-۳, ۱۸۱۸۸۴۳-۱۴-۹, ۳-(متیل سولفونیل) آزتیدین هیدروکلراید، ۳-(متیل سولفونیل) آزتیدین هیدروکلراید, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, سیستم عامل C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO