5-(آمینومتیل)-2-پیرولیدون

این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا-سفید به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C5H10N2O است که مربوط به وزن مولکولی 114.15 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 110-115 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده ساختار بلوری منظم-می باشد. چگالی محاسبه شده تقریباً 1.18 گرم بر سانتی متر مکعب در شرایط محیطی است. این حلالیت خوبی در آب و حلال‌های آلی قطبی از جمله متانول و اتانول به دلیل ویژگی‌های لاکتام و آمین قطبی نشان می‌دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در دی متیل سولفوکسید و حلالیت محدود در حلال‌های غیر قطبی مانند دی کلرومتان و هگزان نشان می‌دهد. این مولکول از یک حلقه پیرولیدین-2-ون تشکیل شده است که دارای یک جایگزین آمینو متیل در موقعیت 5 است. آمین اولیه مستعد واکنش‌های اسیلاسیون، آلکیلاسیون و تراکم است، در حالی که لاکتام NH می‌تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند. این ترکیب مرطوب است و ممکن است با قرار گرفتن طولانی مدت در هوا رطوبت را جذب کند. برای جلوگیری از تجزیه توصیه می شود که در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی، کلریدهای اسیدی و ایزوسیانات ها باید اجتناب شود.

5-(آمینومتیل)-2-پیرولیدون یک مشتق دو عملکردی لاکتام است که دارای یک حلقه پیرولیدین-2-وان با یک جایگزین آمینو متیل در موقعیت 5 است. هسته پیرولیدینون یک لاکتام پنج عضوی اشباع شده است که ویژگی های ساختاری یک آمید حلقوی را با انعطاف پذیری ساختاری قابل توجهی ترکیب می کند. نیتروژن لاکتام ظرفیت اهداکننده پیوند هیدروژنی را از طریق گروه NH خود فراهم می کند، در حالی که اکسیژن کربونیل به عنوان گیرنده پیوند هیدروژنی عمل می کند و تعاملات متنوعی را با اهداف بیولوژیکی ممکن می کند. زنجیره جانبی آمینو متیل در موقعیت 5 یک آمین اولیه را معرفی می کند که می تواند در فعل و انفعالات یونی، پیوند هیدروژنی و تشکیل پیوند کووالانسی با الکتروفیل ها شرکت کند. این عملکرد دوگانه به مولکول اجازه می دهد تا به عنوان یک تقلید محدود از اسید آمینوبوتیریک (GABA) و انتقال دهنده های عصبی مرتبط عمل کند. حلقه لاکتام سفت و سخت محدودیت ساختاری را بر زنجیره جانبی آمینو آلکیل تحمیل می‌کند و به طور بالقوه انتخاب‌پذیری را برای زیرگروه‌های گیرنده خاص افزایش می‌دهد. این ترکیب از یک آمید حلقوی و یک آمین اولیه، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی برای ساخت ترکیباتی که اختلالات عصبی را هدف قرار می دهند و به عنوان پیش ماده ای برای سیستم های هتروسیکلیک پیچیده تر تبدیل می کند.

واسطه دارویی
این مشتق آمینو{0}}لاکتام در سنتز ترکیباتی با فعالیت بالقوه در سیستم عصبی مرکزی، از جمله داروهای ضد تشنج و تقویت‌کننده‌های شناختی استفاده می‌شود. حلقه پیرولیدینون می‌تواند ساختار انتقال‌دهنده‌های عصبی درون‌زا مانند GABA را تقلید کند، در حالی که گروه آمینو متیل از طریق تشکیل آمید با کربوکسیلیک اسید-دارای فارماکوفورها، عملکرد بیشتری را ممکن می‌سازد. مشتقات این داربست به دلیل توانایی آنها در تعدیل گیرنده های انتقال دهنده عصبی و کانال های یونی درگیر در اختلالات عصبی مورد بررسی قرار گرفته است.

بلوک ساختمانی برای پپتیدومیمتیک ها
این ترکیب به‌عنوان یک جانشین با محدودیت ساختاری برای -باقی‌مانده‌های اسید آمینه در تقلید پپتید عمل می‌کند. ادغام در زنجیره های پپتیدی انعطاف پذیری ستون فقرات را محدود می کند و به طور بالقوه انتخاب گیرنده و مقاومت در برابر تخریب پروتئولیتیک را افزایش می دهد. گروه آمینو متیل را می توان برای معرفی زنجیره های جانبی که آمینو اسیدهای طبیعی را تقلید می کنند، توضیح داد و یک پلت فرم همه کاره برای مطالعات ساختار-روابط فعالیت در کشف دارو فراهم می کند.

لیگاند برای مجتمع های فلزی
ترکیب کربونیل لاکتام و اهداکنندگان آمین اولیه این ترکیب را قادر می‌سازد تا به عنوان لیگاند دوتایی برای فلزات واسطه عمل کند. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست به دلیل فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های اکسیداسیون و هیدرولیز و همچنین پتانسیل آنها به عنوان مدل هایی برای مکان های فعال متالوآنزیم مورد بررسی قرار می گیرند. ستون فقرات پیرولیدینون سفت و سخت، هندسه های هماهنگی تعریف شده را تضمین می کند، و طراحی کاتالیزورها را با نتایج استریوشیمیایی قابل پیش بینی تسهیل می کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 5-(آمینو متیل)-2-پیرولیدون در دگرگونی های متنوعی از جمله N-acylation، N-alkylation و آمیناسیون کاهشی شرکت می کند. حلقه لاکتام را می‌توان از طریق واکنش‌هایی در موقعیت‌های کربونیل یا - فعال کرد. کاربرد آن به سنتز سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند پیرولیزیدینون‌ها و ایندولیزیدینون‌ها از طریق واکنش‌های چرخه‌سازی گسترش می‌یابد که دسترسی به داربست‌های ساختاری متنوع برای تحقیقات دارویی و شیمی مواد را فراهم می‌کند.

تگ های محبوب: 5-(aminomethyl)-2-pyrrolidone، چین 5-(aminomethyl)-2-pyrrolidone تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۶R 7R بنزهیدریل ۷ آمینو ۳ کلرومتیل ۸ اکسو ۵ تیا ۱ آزابیسیکلو ۴ ۲ ۰ اکت ۲ ان ۲ کربوکسیلات هیدروکلراید, ۱۴۰۰۷۶۴-۶۰-۴, ۳-(متیل سولفونیل) آزتیدین هیدروکلراید، ۳-(متیل سولفونیل) آزتیدین هیدروکلراید, ۷۹۳۴۹-۵۳-۴, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO