3-کلرو-2-هیدروکسی پروپانوئیک اسید

این ترکیب معمولاً به صورت مایع چسبناک بی رنگ تا زرد کم رنگ یا جامد با ذوب کم-به دست می آید. فرمول مولکولی آن C3H5ClO3 است که مربوط به وزن مولکولی 124.52 است. نقطه جوش تقریباً 115-120 درجه در فشار کاهش یافته (1 میلی متر جیوه) با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.56 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه است. آزادانه در آب و حلال های آلی قطبی از جمله متانول، اتانول و استون حل می شود، در حالی که حلالیت متوسطی در اتیل استات و حلالیت محدود در حلال های غیر قطبی مانند دی اتیل اتر و هگزان نشان می دهد. این مولکول حاوی یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل ثانویه به همراه یک اتم کلر در کربن مجاور است. این ترکیب به عنوان یک مخلوط راسمیک به دلیل مرکز کایرال در موقعیت 2 وجود دارد. رطوبت سنجی است و ممکن است با قرار گرفتن طولانی مدت در هوا رطوبت را جذب کند. برای جلوگیری از تجزیه توصیه می شود که در ظروف در بسته در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با بازهای قوی، عوامل اکسید کننده قوی و نوکلئوفیل ها باید اجتناب شود.

3 کلرو 2 هیدروکسی پروپانوئیک اسید یک مولکول کایرال و دو عملکردی است که دارای یک اسید کربوکسیلیک، یک الکل ثانویه و یک اتم کلر اولیه روی یک ستون فقرات سه کربنه است. این آرایش ساختاری هالوژن را روی کربن در مجاورت استریوسنتز یاتاقان هیدروکسیل{3}} قرار می دهد و یک سینتون همه کاره برای دگرگونی های بیشتر ایجاد می کند. اسید کربوکسیلیک عملکرد اسیدی و دسته ای برای تشکیل آمید یا استر فراهم می کند، در حالی که گروه هیدروکسیل می تواند در اکسیداسیون، اتریفیکاسیون یا به عنوان یک گروه هدایت کننده عمل کند. اتم کلر به عنوان یک مکان الکتروفیل برای جایگزینی هسته دوست عمل می کند و امکان معرفی آمین ها، تیول ها یا دیگر هسته دوست ها را فراهم می کند. این ترکیب از نظر ساختاری با اسید لاکتیک مرتبط است اما گروه متیل با یک واحد کلرومتیل جایگزین شده است که واکنش پذیری مشخصی را ایجاد می کند. این داربست فشرده و چند منظوره در سنتز آلی برای ساخت مولکول های پیچیده تر، به ویژه در تهیه بلوک های ساختمانی کایرال و ترکیبات فعال بیولوژیکی ارزشمند است.

واسطه دارویی
این هیدروکسی اسید کلردار در سنتز عوامل درمانی مختلف از جمله ضد انعقادها و مهارکننده های آنزیم استفاده می شود. مرکز کایرال امکان تفکیک یا سنتز نامتقارن را برای به دست آوردن ترکیبات انانتیومری خالص فراهم می کند. کربوکسیلیک اسید جفت شدن آمید با آمین{2}حاوی فارماکوفورها را ممکن می‌سازد، در حالی که کلر می‌تواند برای معرفی گروه‌های عملکردی متنوع برای بهینه‌سازی فعالیت بیولوژیکی جابجا شود.

بلوک ساختمانی برای سنتز کایرال
این ترکیب به عنوان یک ماده اولیه برای تهیه اپوکسیدهای کایرال، آزیریدین ها و سایر سیستم های حلقه ای از طریق واکنش های چرخه سازی درون مولکولی عمل می کند. تیمار با باز باعث ایجاد اپوکسید از طریق سنتز درون مولکولی اتر ویلیامسون می شود و مشتقات گلیسیدول را تولید می کند که واسطه های ارزشمندی در سنتز نامتقارن هستند. این اپوکسیدها برای دسترسی به ترکیبات غنی شده از نظر انانتیومر، تحت باز شدن حلقه‌ای{2}} با هسته دوست‌های مختلف قرار می‌گیرند.

واسطه مصنوعی برای مشتقات گلیسرول
این هیدروکسی اسید پیش ساز آنالوگ های گلیسرول عامل دار و بلوک های ساختمانی فسفولیپیدی است. کاهش کربوکسیلیک اسید به الکل مربوطه مشتقات کلروپروپاندیول را تولید می کند که می تواند برای تولید سورفکتانت ها، امولسیفایرها و اجزای غشایی بیشتر توضیح داده شود. این مواد در صنایع آرایشی و بهداشتی، دارویی و فناوری مواد غذایی کاربرد دارند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، اسید 3 کلرو 2 هیدروکسی پروپانوئیک در دگرگونی های مختلف از جمله جایگزینی هسته دوست در محل کلر، اکسیداسیون الکل ثانویه به کتون و محافظت از گروه های هیدروکسیل و کربوکسیل برای عامل دار شدن متوالی شرکت می کند. این ماده به عنوان پیش ساز 2 مشتق هیدروکسی پروپانولامین و سایر ترکیبات با کاربرد در شیمی دارویی و علم مواد عمل می کند. کلر را می توان به آزید برای کاربردهای شیمی کلیک یا به تیول برای عملکرد سطح فلز تبدیل کرد.

تگ های محبوب: تولید کنندگان، تامین کنندگان اسید 3-کلرو-2-هیدروکسی پروپانوئیک، چین 3-کلرو-2-هیدروکسی پروپانوئیک اسید, ۱۰۴۸۷-۷۱-۵, ۱۵۳۶۶-۳۲-۲, سی سی سی سی سی سی سی سی سی او او, سیانامید, اسید دودک ۱۱ انوئیک اسید دودک ۱۱ انوئیک, او سی کلر سی سی سی