|
نام محصول |
5،10،15،20-تتراکیس(4-کلروفنیل)پورفیرین |
|
شماره CAS |
22112-77-2 |
|
فرمول مولکولی |
C44H28Cl4N4 |
|
وزن مولکولی |
754.53 |
|
کد لبخند |
ClC1=CC=C(/C2=C3C=CC(/C(C{5}}CC=C(Cl)C=C4)=C5C=C/C(N/5) =C(C{1}CC=C(Cl)C=C6)/C(CC/7)=NC7=C(C8= CC{9}}C(Cl)C{10}}C8)/C{12}}CC=C2N9)=N\\3)C{18}}C1 |
|
شماره MDL |
MFCD00830318 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی بنفش تیره تا بنفش تیره به دست می آید که درخشندگی فلزی مشخصی را نشان می دهد. فرمول مولکولی آن C44H26Cl4N4 است که مربوط به وزن مولکولی تقریباً 752.5 است. نقطه ذوب به طور کلی از 300 درجه فراتر می رود، با تجزیه تدریجی با گرم شدن بالاتر از این دما مشاهده می شود. این ماده در حلال های آلی مانند کلروفرم، دی کلرومتان و هیدروکربن های معطر حل می شود، در حلال های آپروتیک قطبی مانند دی متیل فرمامید نسبتاً محلول است و عملاً در آب و حلال های آلیفاتیک نامحلول است. این مولکول از یک ماکروسیکل پورفیرین تشکیل شده است که دارای چهار جایگزین 4-کلروفنیل در موقعیت های مزو است. سیستم حلقه پورفیرین بسیار کونژوگه، نوارهای جذبی شدیدی را در ناحیه مرئی ایجاد می کند، با یک باند Soret مشخصه در حدود 420 نانومتر و چهار باند Q بین 500 تا 650 نانومتر. توصیه می شود در ظروف محکم بسته شده و در شرایط محیطی محافظت شده از نور و رطوبت، از قرار گرفتن در معرض عوامل اکسید کننده قوی جلوگیری شود.
توضیحات
5،10،15،20-تتراکیس(4-کلروفنیل)پورفیرین یک مشتق تتراآریل پورفیرین مصنوعی است که دارای چهار گروه p{10}}کلروفنیل است که به موقعیتهای مزو ماکروسیکل پورفیرین متصل هستند. چارچوب پورفیرین یک محیط هماهنگی N4 مسطح و صلب را فراهم میکند که قادر است طیف وسیعی از یونهای فلزی را در حفره مرکزی خود جای دهد. چهار جایگزین p{13}}کلروفنیل محیطی از طریق اتمهای هالوژن، خصیصه بیرونکشی الکترون را معرفی میکنند، که توزیع الکترونیکی را در ماکروسیکل تغییر میدهد و بر پتانسیل ردوکس و خواص طیفسنجی پورفیرین تأثیر میگذارد. این ترکیب به عنوان یک پیش ساز همه کاره برای تهیه کمپلکس های متالوپورفیرین با کاربردهای متنوع کاتالیزوری، فوتوفیزیکی و بیولوژیکی عمل می کند. اتمهای کلر روی حلقههای فنیل، مکانهای بالقوهای را برای عملکرد بیشتر از طریق جایگزینی آروماتیک هستهدوست یا واکنشهای جفت متقابل فراهم میکنند و ساخت معماریهای پیچیدهتر مبتنی بر پورفیرین را برای علم مواد و شیمی دارویی ممکن میسازند.
استفاده می کند
پیش ساز کاتالیزورهای متالوپورفیرین
این پورفیرین پایه آزاد بهطور گسترده بهعنوان پیشساز لیگاند برای سنتز کمپلکسهای متالوپورفیرین با فلزات انتقالی مختلف از جمله آهن، منگنز، کبالت و روی استفاده میشود. متالوپورفیرین های به دست آمده به عنوان کاتالیزور برای واکنش های اکسیداسیون مانند اپوکسیداسیون آلکن ها، هیدروکسیلاسیون آلکان ها و اکسیداسیون سولفیدها عمل می کنند و فعالیت آنزیم های سیتوکروم P450 را تقلید می کنند. جایگزینهای کلرو{4}}که الکترون را خارج میکنند، الکتروفیلی مرکز فلز را افزایش میدهند که منجر به بهبود بازده کاتالیزوری و انتخابپذیری در مقایسه با آنالوگهای جایگزین نشده میشود.
حساس کننده نور برای فتودینامیک تراپی
در تحقیقات زیست پزشکی، این مشتق پورفیرین به عنوان یک حساس کننده نور بالقوه برای درمان فوتودینامیک سرطان و بیماری های عفونی مورد بررسی قرار می گیرد. پس از فعالسازی نور در طول موجهای مناسب، ماکروسیکل پورفیرین گونههای فعال اکسیژن از جمله اکسیژن منفرد را تولید میکند که میتواند اثرات سیتوتوکسیک را در سلولهای هدف القا کند. جایگزینهای کلروفنیل بر خواص فوتوفیزیکی و توزیع بافت تأثیر میگذارند و آن را به عنوان کاندیدای مطالعات بیشتر در مدلهای بالینی تبدیل میکنند.
بلوک ساختمانی برای مجموعه های فوق مولکولی
ساختار مسطح سفت و سخت و مکانهای عملکردی چندگانه، این پورفیرین را برای ساخت معماریهای فوق مولکولی مانند آرایههای پورفیرین، پلیمرهای هماهنگ و چارچوبهای آلی{0} فلزی ارزشمند میسازد. اتمهای کلر را میتوان برای عاملسازی بیشتر برای معرفی مکانهای شناسایی یا گروههای انحلالکننده مورد بهرهبرداری قرار داد و امکان طراحی مواد با ویژگیهای مناسب برای ذخیرهسازی گاز، سنجش و کاربردهای کاتالیز را فراهم کرد.
جزء مواد نوری الکترونیکی
جذب شدید نور مرئی و پایداری حرارتی عالی این پورفیرین، آن را برای ادغام در دستگاههای الکترونیکی آلی از جمله فتوولتائیکهای آلی، ترانزیستورهای{0}}اثر میدانی، و دیودهای{1}}تابنده نور مناسب میسازد. توانایی آن برای عمل به عنوان یک دهنده الکترون در فرآیندهای انتقال الکترون القا شده توسط نور، در توسعه سیستمهای فتوسنتزی مصنوعی و سلولهای خورشیدی حساسشده رنگ{3} مورد استفاده قرار میگیرد، جایی که به برداشت نور و جداسازی بار کمک میکند.
تگ های محبوب: 5،10،15،20-تتراکیس(4-کلروفنیل)پورفیرین، چین 5،10،15،20-تتراکیس(4-کلروفنیل)پورفیرین تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۵۰۴۴۱۳-۳۵-۸, سی سی (C1=CC=NC=C1)سی, حلقه هتروآروماتیک, او سی ان سی ۱ سی ان ۲ سی سی سی بری سی سی ۲ ان ۱ سی اف اف اف, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1








![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






