2-کلرو-5-سیکلوپروپیل پیریمیدین

این ترکیب به طور معمول به عنوان یک جامد کریستالی از سفید تا زرد کم رنگ به دست می آید. فرمول مولکولی آن C7H7ClN2 است که مربوط به وزن مولکولی 154.60 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 58-62 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.28 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، اتیل استات، تتراهیدروفوران و متانول نشان می دهد، در حالی که حلالیت محدود در آب و حلالیت ناچیز در حلال های غیر قطبی مانند هگزان را نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه پیریمیدین با یک اتم کلر در موقعیت 2 و یک گروه سیکلوپروپیل در موقعیت 5 تشکیل شده است. کلر به سمت جایگزینی آروماتیک هسته دوست و واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده از فلزات واسطه توسط اثر حذف الکترون نیتروژن های حلقه فعال می شود. حلقه سیکلوپروپیل کرنش حلقه و ویژگی های الکترونیکی منحصر به فردی را معرفی می کند. برای جلوگیری از تجزیه توصیه می شود که در ظروف در بسته در اتمسفر بی اثر و در دمای کاهش یافته نگهداری شود. از تماس با نوکلئوفیل های قوی، بازهای قوی و عوامل اکسید کننده قوی باید اجتناب شود.

2 کلرو 5 سیکلوپروپیل پیریمیدین یک مشتق از پیریمیدین دیجایگزین شده است که دارای هر دو هالوژن و کربوسیکل کرنش شده روی حلقه هتروآروماتیک است. هسته پیریمیدین، با دو اتم نیتروژن خود در موقعیت های 1 و 3، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در انباشته شدن π و برهم کنش های پیوند هیدروژنی است. اتم کلر در موقعیت 2 به عنوان یک دسته الکتروفیلیک همه کاره برای واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده پالادیوم مانند کوپلینگ های سوزوکی، سونوگاشیرا، و بوچوالد هارتویگ عمل می کند که امکان معرفی گروه های آریل، هتروآریل یا آمینو متنوع را فراهم می کند. جانشین سیکلوپروپیل در موقعیت 5 به دلیل اوربیتال های والش خود، کرنش حلقه قابل توجه و خواص الکترونیکی منحصر به فردی را ایجاد می کند که می تواند با سیستم π آروماتیک تعامل داشته باشد و بر واکنش پذیری و تشخیص بیولوژیکی تأثیر بگذارد. این ترکیب از یک هالوژن واکنشی و یک گروه آلکیل الکترون دهنده سفت و سخت بر روی یک هسته هتروآروماتیک ممتاز، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در تحقیقات شیمی دارویی و آگروشیمیایی برای ساخت مولکول‌های پیچیده‌تر با خواص الکترونیکی و فضایی مناسب تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
در کشف دارو، این مشتق کلروپیریمیدین به عنوان بلوک ساختمانی برای سنتز مهارکننده‌های کیناز و سایر عوامل درمانی استفاده می‌شود. گروه سیکلوپروپیل به عنوان یک بیوایزوستر متابولیکی پایدار برای ایزوپروپیل یا سایر گروه های آلکیل شاخه ای عمل می کند، که اغلب ثبات متابولیکی را بهبود می بخشد و انعطاف پذیری ساختاری را کاهش می دهد در حالی که به برهمکنش های اتصال آبگریز کمک می کند. اتم کلر تنوع مرحله آخر را از طریق واکنش های جفت متقابل امکان پذیر می کند و امکان کاوش سیستماتیک روابط فعالیت ساختار را فراهم می کند. مشتقات تهیه شده از این داربست به دلیل فعالیت بالقوه آنها در برابر سرطان و بیماری های التهابی مورد بررسی قرار گرفته است.

تحقیقات کشاورزی شیمی
در شیمی حفاظت از محصولات، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای توسعه قارچ کش ها و علف کش های جدید با پروفایل های محیطی بهبود یافته عمل می کند. هسته پیریمیدین یک موتیف رایج در مواد شیمیایی کشاورزی است که آنزیم های کلیدی در پاتوژن های گیاهی مانند سوکسینات دهیدروژناز را هدف قرار می دهد. گروه سیکلوپروپیل می تواند چربی دوستی را برای بهبود نفوذ کوتیکول افزایش دهد و به ثبات متابولیک در شرایط مزرعه کمک کند، در حالی که کلر امکان عملکرد بیشتر را برای بهینه سازی قدرت و انتخاب پذیری در برابر آفات هدف می دهد.

بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
ترکیب یک کلر فعال و یک گروه سیکلوپروپیل ساخت سیستم‌های هتروسیکلیک ذوب شده مانند سیکلوپروپا[4,5]پیریمیدو[1,2a] پیریمیدین‌ها و سایر ساختارهای چند حلقه‌ای را از طریق واکنش‌های انبساط حلقه یا چرخه‌سازی امکان‌پذیر می‌سازد. حلقه سیکلوپروپیل کشیده شده می تواند تحت شرایط مناسب باز حلقه شود و دسترسی به زنجیره های آلکیل عامل دار را فراهم کند که می توانند در واکنش های حل شدن بیشتر شرکت کنند. این سیستم‌های حلقه‌ای برای ویژگی‌های دارویی‌شان مورد بررسی قرار می‌گیرند، با هسته پیریمیدین سفت و سخت، محدودیت ساختاری را برای تشخیص هدف فراهم می‌کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 2 کلرو 5 سیکلوپروپیل پیریمیدین در دگرگونی های متنوعی از جمله جفت های متقابل کاتالیز شده با پالادیوم، جایگزینی آروماتیک هسته دوست و واکنش های متالاسیون هدایت شده شرکت می کند. واکنش متعامد کلر و حلقه سیکلوپروپیل عاملی سازی متوالی را امکان پذیر می کند: کلر می تواند در جفت شدن متقاطع درگیر شود در حالی که سیکلوپروپیل دست نخورده باقی می ماند تا بعداً از طریق باز کردن حلقه یا عاملی سازی توضیح داده شود. کاربرد آن به سنتز آنالوگ‌های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می‌یابد که در آن ترکیب یک کربوسیکل فشار داده شده و یک هسته هتروآروماتیک خواص الکترونیکی و ساختاری مطلوبی را ایجاد می‌کند.

تگ های محبوب: 2-کلرو-5-سیکلوپروپیل پیریمیدین، چین تولید کنندگان، تامین کنندگان 2-کلرو-5-سیکلوپروپیل پیریمیدین, ۲ متیل ۴H بنزو دی ۱ ۳ اکسازین ۴ وان, ۲ نیترو پیریدین ۵ کربوکسیلیک اسید, ۴-ایزوپروپیل پیریدین, C1 CC NC C1C اونوو, حلقه هتروآروماتیک, N6 بروموایمی‌دازو ۱ ۲ آلفا پیریدین ۲ ایل ۲ ۲ ۲ تری‌فلوئورواستامید