|
نام محصول |
تتراهیدرو{1}}2H-thiopyran-4-carbaldehyde 1,1-dioxide |
|
شماره CAS |
494210-61-6 |
|
فرمول مولکولی |
C6H10O3S |
|
وزن مولکولی |
162.21 |
|
کد لبخند |
O=CC(CC1)CCS1(=O)=O |
| MDL NO | MFCD12400842 |
خواص شیمیایی
این ترکیب معمولاً به صورت یک جامد کریستالی از سفید تا زرد کم رنگ به دست می آید. فرمول مولکولی آن C6H10O3S است که مربوط به وزن مولکولی 162.21 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 98-102 درجه قرار می گیرد. چگالی محاسبه شده در شرایط محیطی تقریباً 1.33 g/cm³ است. حلالیت خوبی در حلال های آلی قطبی از جمله متانول، اتانول و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت متوسطی در دی کلرومتان و اتیل استات و حلالیت محدود در آب و حلال های غیر قطبی مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول از یک حلقه تتراهیدروتیوپیران با یک گروه سولفونیل در موقعیت 1 (1،1-دی اکسید) و یک آلدهید در موقعیت 4 تشکیل شده است. آلدهید به واکنش های اکسیداسیون و تراکم حساس است، در حالی که گروه سولفونیل بسیار قطبی است و می تواند در پیوند هیدروژنی شرکت کند. برای جلوگیری از تجزیه در ظروف در بسته و محافظت شده از نور و رطوبت در دمای کاهش یافته توصیه می شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.
توضیحات
Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carbaldehyde 1,1-dioxide یک سولفون حلقوی عاملدار شده است که دارای یک گروه آلدئیدی بر روی یک حلقه شش عضوی اشباع شده است. این مولکول دارای یک حلقه تیوپیران است که در آن اتم گوگرد به طور کامل تا سطح سولفون اکسید می شود و قطبیت قابل توجهی و قابلیت پذیرش پیوند هیدروژنی را از طریق اکسیژن های سولفونیل ایجاد می کند. گروه سولفون از نظر شیمیایی قوی و مقاوم در برابر اکسیداسیون است و در طیف وسیعی از شرایط واکنش پایداری می کند. آلدئید در موقعیت 4 به عنوان یک دسته الکتروفیل برای عملکرد بیشتر از طریق آمیناسیون کاهشی، تراکم یا واکنش های اکسیداسیون عمل می کند. سیستم حلقه اشباع، انعطاف پذیری ساختاری را در حالی که روابط فضایی تعریف شده بین گروه های عملکردی را حفظ می کند، معرفی می کند. این ترکیب از یک نیمه سولفون قطبی و پایدار با یک آلدئید واکنشی، این ترکیب را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند در شیمی دارویی و سنتز آلی برای ساخت مولکولهای پیچیدهتر تبدیل میکند، جایی که سولفون میتواند خواص فیزیکوشیمیایی را تعدیل کند و آلدئید نقطهای برای تنوع ایجاد میکند.
استفاده می کند
واسطه دارویی
در کشف دارو، این سولفون آلدهید به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز ترکیبات با فعالیت بالقوه در برابر اختلالات متابولیک و التهاب استفاده می شود. گروه آلدهید آمیناسیون کاهشی را برای معرفی زنجیره های جانبی آمین پایه یا تراکم با هیدرازین ها برای تشکیل فارماکوفورهای هیدرازون امکان پذیر می کند. بخش سولفون می تواند حلالیت آبی را بهبود بخشد و به عنوان گیرنده پیوند هیدروژنی در برهمکنش با اهداف بیولوژیکی عمل کند، در حالی که حلقه اشباع انعطاف پذیری ساختاری را برای بهینه سازی هندسه اتصال فراهم می کند.
بلوک ساختمانی برای سیستم های هتروسیکلیک
این ترکیب به عنوان پیشساز برای ساختن هتروسیکلهای حاوی گوگرد- مانند تیوپیرانو[4,3d] پیریمیدینها و تیوپیرانو[3,4c]پیریدینها از طریق واکنشهای سیکلوکانسیون شامل آلدئید عمل میکند. گروه سولفون را می توان حفظ کرد تا بر خواص الکترونیکی و حلالیت هتروسیکل های حاصل تأثیر بگذارد. این سیستمهای حلقهای برای خواص داروییشان مورد بررسی قرار میگیرند، با نصف سولفون که از طریق پیوند هیدروژنی و برهمکنشهای قطبی به برهمکنشهای هدف کمک میکند.
متوسطه برای پلیمرها و شیمی مواد
ساختار حلقوی سفت و سخت و گروه سولفون قطبی این ترکیب را برای طراحی پلیمرهای کاربردی و مواد پیشرفته ارزشمند می کند. ادغام در ستونهای پلیمری میتواند پایداری حرارتی را افزایش دهد، چسبندگی به لایههای قطبی را بهبود بخشد و سایتهایی را برای پیوند متقابل بیشتر معرفی کند. آلدئید دستگیره ای برای اصلاح پس از پلیمریزاسیون{3}} فراهم می کند که امکان اتصال گروه های عاملی را برای کاربردها در پوشش ها، چسب ها و پلاستیک های ویژه فراهم می کند.
بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، تتراهیدرو-2H-تیوپیران-4-کاربالدئید 1،1-دی اکسید در دگرگونی های متنوعی از جمله اولفیناسیون های Wittig، اضافات Grignard و تراکم Knoevenagel شرکت می کند. آلدهید را می توان برای جفت شدن آمید به اسید کربوکسیلیک مربوطه اکسید کرد یا برای تشکیل اتر به الکل احیا کرد. گروه سولفون می تواند کربانیون های مجاور را تثبیت کند و واکنش های آلکیلاسیون را در موقعیت ممکن می سازد. کاربرد آن به سنتز آنالوگ های محصول طبیعی و مواد کاربردی گسترش می یابد که در آن ترکیب یک سولفون قطبی و یک آلدئید واکنشی فرصت هایی را برای بسط مولکولی کنترل شده فراهم می کند.
تگ های محبوب: تتراهیدرو-2h-تیوپیران-4-کاربالدئید 1،1-دی اکسید، تولید کنندگان، تامین کنندگان تتراهیدرو-2h-تیوپیران-4-کاربالدئید 1،1-دی اکسید چین, ۱-بنزیدریل-۳-یدوآزیتیدین, ۷۹۳۴۹-۵۳-۴, هتروسیکل آلیفاتیک, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, سیستم عامل C1CNC1 COH Cl








![2-متیل-4H-بنزو[d][1،3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






