متیل 4-اکسوتراهیدرو-2H-پیران-3-کربوکسیلات

این ترکیب معمولاً به صورت مایع چسبناک بی رنگ تا زرد کم رنگ یا جامد با ذوب کم-به دست می آید. فرمول مولکولی آن C7H10O4 است که مربوط به وزن مولکولی 158.15 است. نقطه جوش تقریباً 120-125 درجه در فشار کاهش یافته (5 میلی متر جیوه) با چگالی محاسبه شده نزدیک به 1.21 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه است. این آزادانه در حلال های آلی رایج از جمله متانول، اتانول، استون، اتیل استات و دی کلرومتان حل می شود، در حالی که حلالیت محدود در آب و حلالیت ناچیز در هیدروکربن های آلیفاتیک را نشان می دهد. این مولکول حاوی یک حلقه تتراهیدروپیران با کتون در موقعیت 4{15}}و متیل استر در موقعیت 3- است که یک موتیف -کتواستر ایجاد می‌کند. عملکردهای کتون و استر، ترکیب را مستعد انولیزاسیون، توتومریسم کتو-انول و واکنش های افزودن هسته دوست می کند. برای جلوگیری از هیدرولیز و تجزیه توصیه می شود که در ظروف محکم بسته شده در اتمسفر بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با اسیدهای قوی، بازهای قوی و نوکلئوفیل ها باید اجتناب شود.

متیل 4-oxotetrahydro-2H-پیران{10}}3-کربوکسیلات یک هتروسیکل اکسیژن عامل دار است که یک حلقه شش عضوی تتراهیدروپیران اشباع را با هر دو گروه کتون و استر ترکیب می کند. آرایش -کتواستر (با کربونیل کتون و استر روی کربن‌های مجاور) یک سینتون بسیار همه کاره ایجاد می‌کند که قادر به انولیزاسیون و مشارکت در واکنش‌های تراکم مانند Knoevenagel، مایکل افزودن، و حلقه‌بندی رابینسون است. حلقه تتراهیدروپیران ثبات ساختاری و آب دوستی را از طریق اکسیژن اتر ایجاد می کند، در حالی که استر یک معادل اسید کربوکسیلیک محافظت شده را فراهم می کند. کتون را می توان به طور انتخابی احیا یا آلکیله کرد و استر را می توان به اسید مربوطه برای عملکرد بیشتر هیدرولیز کرد. این داربست فشرده و چند منظوره به عنوان یک بلوک ساختمانی ارزشمند در سنتز آلی برای ساخت مولکول‌های پیچیده، به ویژه مولکول‌های حاوی هتروسیکل‌های اکسیژن و نقوش کتواستر موجود در محصولات طبیعی و داروسازی عمل می‌کند.

میانی سنتز آلی
این -کتواستر به طور گسترده در سنتز ترکیبات هتروسیکلیک، از جمله پیرازول ها، ایزوکسازول ها، و پیریمیدین ها، از طریق تراکم با هیدرازین ها، هیدروکسیل آمین، و آمیدین ها استفاده می شود. کتون می‌تواند تحت واکنش‌های آلکیلاسیون یا آلدول قرار گیرد تا زنجیره‌های کربنی اضافی وارد کند، در حالی که استر می‌تواند به الکل مربوطه کاهش یابد یا برای تبدیل‌های بیشتر به اسید هیدرولیز شود. کاربرد آن به ساخت انون‌ها و لاکتون‌های حلقوی از طریق راهبردهای گسترش حلقه یا چرخه‌سازی گسترش می‌یابد.

بلوک ساختمانی دارویی
در شیمی دارویی، این ترکیب به عنوان پیش ماده ای برای تهیه مهارکننده های آنزیم و تعدیل کننده های گیرنده عمل می کند. حلقه تتراهیدروپیران یک موتیف رایج در داروهایی است که اختلالات متابولیک و عفونت‌های ویروسی را هدف قرار می‌دهند، جایی که می‌تواند حلالیت در آب و ثبات متابولیک را افزایش دهد. مشتقات به‌دست‌آمده از این داربست برای فعالیت آنها در برابر کینازها و پروتئازها مورد بررسی قرار گرفته‌اند، با بخش -کتواستر که اتصال کووالانسی یا برگشت‌پذیر به باقی‌مانده‌های محل فعال را امکان‌پذیر می‌سازد.

کاربردهای علم مواد
گروه های عاملی هتروسیکل سفت و سخت اکسیژن و قطبی این ترکیب را برای طراحی پلیمرها و هیدروژل های کاربردی ارزشمند می کند. کوپلیمریزاسیون با آکریلات ها یا سایر مونومرها موادی با خاصیت آب دوستی و حرارتی قابل تنظیم به دست می دهد. کتون می تواند به عنوان یک محل اتصال متقابل از طریق تشکیل پایه شیف یا به عنوان دسته ای برای اصلاح پس از پلیمریزاسیون برای معرفی عناصر زیست فعال یا پاسخگو عمل کند.

بلوک ساختمانی برای سنتز محصولات طبیعی
این -کتواستر در سنتز کامل محصولات طبیعی پیچیده، به ویژه آنهایی که حاوی حلقه‌های تتراهیدروپیران هستند، مانند ماکرولیدها، آنتی‌بیوتیک‌های پلی‌اتر، و سموم دریایی استفاده می‌شود. استریوشیمی کاملاً تعریف شده آن (در صورت حل شدن) و واکنش متعامد آن، ساخت مراکز کایرال و سیستم های حلقه ای را به صورت استریو کنترل می کند و دسترسی به مولکول های فعال بیولوژیکی و آنالوگ های آنها را برای کشف دارو تسهیل می کند.

تگ های محبوب: متیل 4-اکسوتتراهیدرو-2h-پیران-3-کربوکسیلات، تولید کنندگان، تامین کنندگان متیل 4-اکسوتراهیدرو-2h-پیران-3-کربوکسیلات چین, آر ترت بوتیل آزتیدین ۲ ایل متیل کاربامات هیدروکلراید, ۱۴۰۰۷۶۴-۶۰-۴, ۱-بنزیدریل-۳-یدوآزیتیدین, ۷۹۳۴۹-۵۳-۴, هتروسیکل آلیفاتیک, OSO ON1C CCCHN C1 OO