نام محصول	4-(مورفولینومتیل)آنیلین، 4-(مورفولینومتیل)آنیلین
شماره CAS	51013-67-3
فرمول مولکولی	C₁₁H₁₆N₂O
وزن مولکولی	192.26
کد لبخند	NC1=CC=C(CN2CCOCC2)C=C1
شماره MDL	MFCD03659020
شناسه Pubchem	776851
کلید InChI	WNYFVEFUHMDIRQ-UHFFFAOYSA-N

مسیر سنتز

سنتز: 51013-67-3

	→
6425-46-3		51013-67-3

بازده	شرایط سنتز	رویه های تجربی
95%	با پالادیوم روی زغال چوب فعال؛ هیدروژن در متانول به مدت 6 ساعت.	11a (2.22 گرم، 10 میلی مول) در متانول حل شد و تحت نیتروژن، 200 میلی گرم Pd/C اضافه شد. سپس مخلوط به مدت 6 ساعت با H2 واکنش داد. فیلتر با فیلتراسیون جمع آوری و برای تولید 1.83 گرم از یک جامد تغلیظ شد. بازده: 95 درصد
80.9%	با هگزا هیدرات کلرید آهن (III)؛ پیروگرافیت؛ هیدرازین هیدرات در اتانول در درجه 65 - 78 ; به مدت 5 ساعت؛	روش کلی: مخلوطی از ترکیبات 5a-e (0.05 mol) در اتانول تا دمای 65 درجه حرارت داده شد. FeCl3·6H2O (2.8 گرم، 0.001 مول)، کربن فعال (0.18 گرم، 0.015 مول)، و 80٪ هیدرات هیدرازین اضافه شد. (25 گرم، 0.5 مول) به صورت قطره ای با سرعتی برای حفظ دمای زیر 70 درجه اضافه شد. واکنش به مدت 5 ساعت تحت رفلاکس حرارت داده شد، سپس تا دمای اتاق سرد و تغلیظ شد. آب (100 میلی لیتر) اضافه شد و محلول واکنش سه بار با DCM استخراج شد. عصاره های آلی با هم ترکیب شدند، روی سولفات سدیم خشک شدند، فیلتر شدند و تغلیظ شدند تا ترکیبات 6a-e به دست آید.
80.9%	با هگزا هیدرات کلرید آهن (III)؛ هیدرازین هیدرات در اتانول به مدت 5 ساعت.	روش کلی: مخلوطی از ترکیب 5 یا 7a-c (0.05 mol) در اتانول تا دمای 65 درجه حرارت داده شد. FeCl3·6H2O (2.8 گرم، 1 میلی مول) و کربن فعال (0.18 گرم، 15 میلی مول) اضافه شدند و 80 درصد هیدراته هیدرازین (25 گرم، 0.5 مول) به صورت قطره ای در این دما اضافه شد و دمای زیر 70 درجه حفظ شد. واکنش به مدت 5 ساعت تحت رفلاکس حرارت داده شد، سپس تا دمای اتاق سرد و تغلیظ شد. آب (100 میلی لیتر) اضافه شد و محلول واکنش سه بار با CH2Cl2 (60 میلی لیتر) استخراج شد. عصاره های آلی با هم ترکیب شدند، روی سولفات سدیم خشک شدند، فیلتر شدند و غلیظ شدند تا ترکیبات 8a-d بدست آید.

خواص شیمیایی

این مشتق آنیلین یک جامد کریستالی سفید تا مایل به سفید است که در دمای 95 تا 97 درجه ذوب می‌شود، با نقطه جوش پیش‌بینی‌شده 320.7 درجه. چگالی پیش‌بینی‌شده آن 1.136 گرم بر سانتی‌متر مربع است. باید در مکانی تاریک و در فضایی تاریک و در دمای هوای خنثی و در دمای اتاق کم‌آب نگهداری شود. متانول، اتانول، THF، DMF، و مقداری حلالیت در اتیل استات دارد. این ترکیب در شرایط خشک پایدار است. نیتروژن مورفولین ضعیف بازی است، و آنیلین نسبتاً بازی و هسته دوست است، در صورت حفظ آمین آزاد، نیاز به محافظت در برابر الکتروفیل های قوی و عوامل اکسید کننده دارد.

توضیحات

4-(Morpholin-4-ylmethyl)aniline یک مولکول دو عملکردی است که یک آمین آروماتیک اولیه را با یک آمین آلیفاتیک سوم (مورفولین) از طریق یک پیوند دهنده متیلن ترکیب می‌کند. این ساختار دو محل نیتروژن مجزا با محیط‌های شیمیایی مختلف و مقادیر pKa را برای شکل‌دهی، دی‌آلیفیکاسیون و مشارکت الکترولیکی فراهم می‌کند. جایگزینی معطر، در حالی که مورفولین حلالیت در آب، پتانسیل کیلاسیون فلز (از طریق اکسیژن آن) و توانایی تشکیل نمک های آمونیوم چهارتایی را ارائه می دهد. این یک پیوند دهنده قطبی همه کاره و پیش ساز گروه حل کننده است.

استفاده می کند

1. سنتز دارویی
معمولاً به عنوان یک قطعه اصلاح کننده حلالیت-افزایش دهنده و فارماکوکینتیک-در طراحی دارو استفاده می‌شود. برای بهبود حلالیت در آبی و تعدیل logP/D در داروهای کاندید گنجانده می‌شود. آنیلین اغلب برای تشکیل پیوندهای آنیلید با اسیدهای کربوکسیلیک در ترکیبات اولیه سرب استفاده می‌شود. مهارکننده های پروتئین کیناز، کینولون های ضد باکتری و تعدیل کننده های گیرنده سروتونین.

2. تحقیق و توسعه کشاورزی شیمی
برای معرفی نیتروژن پایه و قطبیت به نامزدهای شیمیایی کشاورزی استفاده می شود که می تواند بر حرکت سیستمیک (تحرک آبکش) در گیاهان تأثیر بگذارد. نصف مورفولین همچنین می تواند با اهداف آنزیم قارچی یا حشرات تعامل داشته باشد. این ماده به عنوان یک بلوک ساختمانی برای قارچ کش ها و حشره کش های سیستمیک خاصی عمل می کند که در آن شرایط باران و توزیع بهتر در گیاه مورد نظر است.

3. سنتز مواد کاربردی
به عنوان یک مونومر یا گسترش دهنده زنجیره در سنتز پلی یورتان ها، پلی اوره ها و رزین های اپوکسی عمل می کند، جایی که به استحکام حلقه آروماتیک و پتانسیل اتصال عرضی از آمین ها کمک می کند. همچنین می توان از آن برای عامل دار کردن نانولوله های کربنی یا اکسید گرافن از طریق گروه های ترکیبی دی آزونیوم در شیمیدان دیازونیوم استفاده کرد. مواد

4. بلوک ساختمانی سنتز آلی
یک معرف استاندارد برای تهیه بازها و ایمین‌های شیف از طریق گروه آنیلین. ایمین‌های به‌دست‌آمده را می‌توان در سنتز اسید آمینه Strecker یا احیا به آمین‌های ثانویه استفاده کرد. همچنین زمانی که دیازوتیز می‌شود و با فنل‌ها یا سایر آمین‌های معطر همراه می‌شود، پیش‌ساز رنگ‌های آزو است.

تگ های محبوب: 4-(مورفولینومتیل)آنیلین، 4-(مورفولینومتیل)آنیلین، چین 4-(مورفولینومتیل)آنیلین، 4-(مورفولینومتیل)آنیلین تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۱ متیل ۳ تیوفن ۲ ایل ۱H پیرازول ۵ آمین, ۱۸۷۹۹۸-۳۵-۲, ۲ ۱ ۲ فلوروبنزیل پیپریدین ۴ ایل ۱H بنزو دی ایمیدازول, ۸۸۷۲۱۷-۲۱-۲, FC1 سی سی سی سی C1CN2CCC C3 NC4 سی سی سی سی C4N3 CC2, قطعات