2-کلرو-5-(4،4،5،5-تترامتیل-1،3،2-دیوکسابورولان-2-ایل) پیریمیدین

این ترکیب معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا-سفید به دست می‌آید. فرمول مولکولی آن C10H14BClN2O2 است که مربوط به وزن مولکولی 240.49 است. نقطه ذوب به طور کلی در محدوده 92-96 درجه قرار می گیرد که منعکس کننده یک شبکه کریستالی به خوبی تعریف شده است. چگالی محاسبه شده تقریباً 1.22 گرم بر سانتی متر مکعب در شرایط محیطی است. حلالیت خوبی در حلال های آلی معمولی از جمله دی کلرومتان، تتراهیدروفوران، اتیل استات و دی متیل سولفوکسید نشان می دهد، در حالی که حلالیت محدودی در متانول و اتانول و حلالیت ناچیز در آب و هیدروکربن های آلیفاتیک مانند هگزان نشان می دهد. این مولکول حاوی یک حلقه پیریمیدین است که با یک اتم کلر در موقعیت 2 و یک استر بورونات پیناکول در موقعیت 5 جایگزین شده است. استر بورونات در مواجهه طولانی مدت با رطوبت مستعد هیدرولیز آهسته است. برای حفظ ثبات توصیه می شود در یک ظرف محکم بسته شده در فضای بی اثر در دمای کاهش یافته (2 تا 8 درجه) نگهداری شود. از تماس با عوامل اکسید کننده قوی و بازهای قوی باید اجتناب شود.

2-کلرو{15}}5-(4،4،5،5-تترامتیل-1،3،2-دیوکسابورولان-2-یل) پیریمیدین یک بلوک ساختمانی هتروآروماتیک دو عملکردی است که دارای یک هسته اتمیک اسید پیریمیدین با موقعیت 2 و هسته اتومیک اسید پیریمیدین 2 است. موقعیت 5. حلقه پیریمیدین، با دو اتم نیتروژن خود، یک پلت فرم معطر با کمبود الکترون را فراهم می کند که قادر به درگیر شدن در پیوند هیدروژنی و هماهنگی فلز است. اتم کلر به عنوان یک دسته الکتروفیل برای جایگزینی آروماتیک هسته دوست یا واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده با پالادیوم عمل می کند، در حالی که استر بورونات پیناکول به عنوان یک اسید بورونیک محافظت شده آماده برای کوپلینگ سوزوکی-میاورا عمل می کند. رابطه متا بین دو جایگزین روی حلقه پیریمیدین یک هندسه زاویه‌ای خاص ایجاد می‌کند که می‌تواند بر شکل کلی مولکول‌های پیچیده‌تر ساخته شده از این داربست تأثیر بگذارد. این ترکیب از یک هالوژن فعال و یک عملکرد بور پوشانده روی یک هتروسیکل فشرده، این ترکیب را به یک واسطه همه کاره برای ساختن ساختارهای متنوع مبتنی بر پیریمیدین در شیمی دارویی و علم مواد تبدیل می‌کند.

واسطه دارویی
این استر بورونات کلروپیریمیدین به طور گسترده در سنتز مهارکننده‌های کیناز و سایر عوامل درمانی استفاده می‌شود. گروه بورونات اتصال سوزوکی-میاورا با آریل و هتروآریل هالیدها را قادر می‌سازد تا جایگزین‌های متنوعی را در موقعیت 5 معرفی کنند، در حالی که اتم کلر در موقعیت 2 می‌تواند توسط آمین‌ها، آلکوکسیدها یا هسته‌های کربن جابجا شود. مشتقات پیریمیدین تهیه شده از این بلوک ساختمانی فعالیت خود را در برابر سرطان، التهاب و عفونت های ویروسی نشان داده اند.

بلوک ساختمانی برای مواد مزدوج
ترکیب هسته پیریمیدین با کمبود الکترون- با دسته بورونات این ترکیب را برای ساخت پلیمرهای مزدوج و مولکول های کوچک برای الکترونیک آلی ارزشمند می کند. واکنش‌های متقابل متقابل-تلفیق شدن در مواد نوع گیرنده{3} با ویژگی‌های نوری الکترونیکی قابل تنظیم برای کاربرد در فتوولتائیک‌های آلی و ترانزیستورهای اثر میدانی{4} را ممکن می‌سازد.

توسعه لیگاند برای مجتمع های فلزی
پس از جفت شدن متقابل-برای معرفی گروه های هماهنگ کننده، اتم های نیتروژن پیریمیدین می توانند به عنوان لیگاند برای یون های فلزات واسطه عمل کنند. کمپلکس های فلزی به دست آمده از این داربست برای فعالیت کاتالیزوری آنها در واکنش های جفت و اکسیداسیون متقابل بررسی می شوند. هسته هتروآروماتیک سفت و سخت هندسه‌های هماهنگی تعریف‌شده{4} را تضمین می‌کند و طراحی کاتالیزورها با عملکرد قابل پیش‌بینی را تسهیل می‌کند.

بلوک ساختمانی سنتز آلی
به عنوان یک واسطه مصنوعی همه کاره، 2-کلرو{11}}5-(4،4،5،5-تترمتیل-1،3،2-دیوکسابورولان-2-یل) پیریمیدین در دگرگونی های مختلف از جمله کوپلینگ های سوزوکی-میاورا در جایگاه بورونات، نوکلوفلوریخ و موقعیت نوکلوفلوریوماتیک، شرکت می کند. واکنش‌های متوالی یک گلدانی با بهره‌برداری از واکنش متعامد. کاربرد آن به ساخت کتابخانه‌های پیریمیدین‌های چند جایگزین برای کشف دارو گسترش می‌یابد، جایی که واکنش‌پذیری متفاوت دو دسته امکان کاوش سریع روابط ساختار-فعالیت را فراهم می‌کند.

تگ های محبوب: 2-کلرو-5-(4،4،5،5-تترامتیل-1،3،2-دیوکسابورولان-2-ایل) پیریمیدین، چین 2-کلرو-5-(4،4،5،5-تترمتیل-1،3،2-دیوکسابورولان-2-ایل) پیریمیدین، تولید کنندگان، تامین کنندگان, ۲ ۴ دی‌فلوئورو ۳ پروپوکسی‌فنیل بورونیک اسید, ۱۲۵۵۹۴۵-۸۵-۷, ۴-فلوئورو-۲-متوکسی فنیل بورونیک اسید, بورونات‌ها و اسیدهای بوریک, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O